Bill Murray était pressenti pour jouer le rôle de Willie dans Bad Santa, mais il abandonna finalement le projet, préférant tourner à la même période Lost in translation.
Dans le rôle principal, les producteurs Ethan Coen et Joel Coen voulaient retrouver le type de personnage joué par Wallace Berry dans les années trente : le faux dur, drôle et délicieusement bourru, qui cache un coeur d'or. Autre source d'inspiration : The Bad news bear (1976), une comédie signée Michael Ritchie avec un Walter Matthau en entraîneur de baseball porté sur le Martini.
Terry Zwigoff se souvient de sa rencontre avec le jeune Brett Kelly : "Dès que j'ai vu sa photo, j'ai craqué, j'étais plié en deux. J'ai dit que s'il savait marcher et parler, il avait le job !" C'était sans compter sur la varicelle, contractée entre son audition et le début du tournage. Sa mère dut obtenir une attestation médicale certifiant qu'il n'était plus contagieux pour qu'il puisse rejoindre l'équipe et faire ses premiers pas devant une caméra.
Pour se documenter sur son rôle de détective privé d'un grand magasin, Bernie Mac n'eut pas à chercher bien loin : "Mon frère et mon cousin sont détectives, j'ai un frère au FBI, sans compter deux cousins et un de mes meilleurs amis qui sont dans la police. J'étais un adolescent qui adorait suivre des enquêtes criminelles et je crois que ces souvenirs ont nourri mon personnage."
Bad Santa marque la dernière apparition de John Ritter au cinéma, l'acteur décédant le 11 septembre 2003, à l'âge de 54 ans, des suites d'un malaise cardiaque.
Bad Santa a été présenté en sélection officielle, hors compétition, au Festival de Cannes 2004.