Espion mais pas trop est le remake de la comédie du même nom réalisée par Arthur Hiller en 1979. Michael Douglas reprend le rôle d'agent de la CIA tenu à l'origine par Peter Falk.
Le film de Andrew Fleming permet à Michael Douglas et Albert Brooks de jouer côte à côte pour la première fois. Les producteurs du film ont tout de suite pensé à l'acteur, réalisateur et écrivain Albert Brooks pour l'un des deux rôles principaux. L'ambiance du tournage était au beau fixe et Michael Douglas demanda même parfois à Brooks de le guider dans son jeu : "Albert est un maître lorsqu'il s'agit de trouver l'expression ou le ton qui feront la différence avec un simple sourire ou un rire. Mon plus grand problème était de devoir rester sérieux lors des prises, surtout pendant les scènes d'Albert et de David Suchet ! "
Michael Douglas n'avait jamais joué aux côtés de Candice Bergen, mais les deux acteurs se connaissent pourtant depuis toujours, comme il le déclare lui même : "Je suis amoureux de Candice depuis que j'ai 14 ans. Elle vivait avec ses parents dans la rue à côté de chez mon père. Travailler ensemble nous a donné l'occasion de se remémorer cette époque." Candice Bergen joue dans Espion mais pas trop le rôle de Judy, l'ex-femme de Steve, joué par Michael Douglas. Ce personnage est un peu loufoque et Andrew Fleming est heureux que cette grande actrice se soit "laissée entraîner dans ce monde un peu fou".
La version de Espion mais pas trop de Andrew Fleming garde la même intrigue que celle de Andrew Bergman, mais les personnages principaux sont nettement étoffés. Steve Tobias, joué par Michael Douglas, gagne en profondeur. L'homme d'action devient plus sensible, souffrant d'un manque de vie privée et inquiet des relations avec son fils. Le personnage joué par Albert Brooks change également. Le père de la mariée, médecin podologue, gagne une dimension comique : maniaque dans l'organisation du mariage, il a une peur panique de l'avion et frôle l'hystérie avec ses patients.
La comédie mouvementée Espion mais pas trop a été projetée à la clôture du Festival du film américain de Deauville 2003.
Les producteurs ont fait appel au réalisateur Andrew Fleming, connu notamment pour ses films Dangereuse Alliance en 1995 et Dick, les dessous de la présidence en 1998. Le producteur Berger raconte que Fleming " a amené une vision jeune et originale au film. Nous cherchions quelqu'un qui aurait un point de vue différent sur ce qui reste un film d'amis et nous comptions sur Andy pour en faire quelque chose de sophistiqué."
Michael Douglas semble apprécier les comédies familiales. Après Espion mais pas trop, il est sera à l'affiche de It runs in the family, une comédie dans laquelle il jouera aux côtés de son père, Kirk Douglas.
Albert Brooks, qui joue le rôle de Jerry¨Peyser dans Espion mais pas trop, est à l'aise avec la comédie puisqu'avant de devenir acteur, auteur et réalisateur, Albert Brooks est un comique réputé. Albert Brooks participe en tant que comique à différentes émissions télévisées, dès 1968, telles que The Dean Martin Show, The Tonight Show ou encore The Steve Allen Show. Celui qui a fait ses débuts sur grand écran dans Taxi Driver de Martin Scorsese en 1976 a réalisé et écrit six longs-métrages, dont Lost in America et La Muse.
Espion mais pas trop est la deuxième collaboration de Andrew Fleming et Robin Tunney. En effet, le réalisateur avait déjà dirigée l'actrice dans <_film20_cfilm3d_22_1511122_20_titre3d_22_dangereuse20_alliance22_20_titreoriginal3d_22_20_3e_2c_20_une20_histoire20_de20_sorcic3a8_res20_sortie20_en20_1996.20_ cfilm="15111" titreoriginal="" titre="Dangereuse Alliance">
L'acteur David Suchet, mondialement connu pour avoir incarné à l'écran Hercule Poirot, le héros d'Agatha Christie, n'avait à l'origine pas passé le casting pour le rôle de Thibodoux. L'acteur britannique, qui a notamment joué dans Wing Commander, avait accepté de faire une lecture du rôle au casting, sur la demande du directeur de casting. Son interprétation a été tellement appréciée par l'équipe qu'ils l'ont recruté immédiatement après.