C'est avec Pour moi et ma mie, réalisé en 1942 par Busby Berkeley, que le couple Judy Garland-Gene Kelly fait ses débuts à l'écran. Pourtant, c'est à Vincente Minnelli que Judy Garland doit l'impulsion à sa brillante carrière. Leur collaboration s'amorce avec Le Chant du Missouri, en 1944. Elle épousera son mentor en 1945.
Albert Hackett et Frances Goodrich sont tous deux les scénaristes du Pirate, dont c'est leur première collaboration avec Vincente Minnelli. Elle perdurera sur trois autres films : Le Père de la mariée (1950), Allons donc, papa ! (1951), et La Roulotte du plaisir (1953).
La première prise de la séquence musicale "Voodoo", interprétée par Judy Garland et Gene Kelly, fut si chargée en vapeurs que le négatif fut détruit. Vincente Minnelli décida alors de remplacer ce numéro par celui de "Mack the Black". Celui-ci est considéré comme le plus sensuel et suggestif que Judy Garland ait jamais fait dans toute sa carrière.
La chanson phare du film, Be a Clown, anticipe Make'em Laugh, l'un des plus fameux titres de Chantons sous la pluie, la célébrissime comédie musicale réalisée par Stanley Donen en 1952.
Cole Porter, à l'origine de la musique et des paroles des chansons du film, a pourtant renié sa participation au projet, le qualifiant de "film hollywoodien à cinq millions de dollars incroyablement misérable et pathétique".
Le Pirate fut le seul film que Judy Garland tourna pour le compte de la MGM à perdre de l'argent. La principale raison de cet échec fut les multiples annonces puis reports de tournage, alors que le projet remontait à 1943.
Le Pirate a été cité à l'Oscar de la meilleure musique. Mais c'est Parade de printemps qui remporte l'Oscar. Ironie du sort, Judy Garland joue également dans ce film, et devait partager la tête d'affiche avec...Gene Kelly. Celui-ci s'étant cassé la jambe peu avant le début du tournage, il fut finalement remplacé par Fred Astaire, fou de joie de revenir au Musical après une semi-retraite.