Tourner des scènes d'hiver en plein mois d'août à New York constituait un véritable défi pour l'équipe du film. La production a dû arrêter le tournage à plusieurs reprises à cause des mauvaises conditions climatiques et des nombreux moustiques présents à Central Park.
Recréer Noël dans son décor habituel, c'est-à-dire Wollman Rink, la patinoire de Central Park, n'a également pas été une mince affaire. Malgré la chaleur écrasante qui régnait l'été dernier, John De Borman, le directeur de la photographie, et Caroline Hanania, la directrice artistique, sont parvenus à donner une impression de froid en ayant recours à de la fausse glace.
Un amour à New York marque la cinquième collaboration entre le réalisateur Peter Chelsom et le producteur Simon Fields. Tous deux avaient déjà fait équipe sur Hear my song (1991), Les Drôles de Blackpool (1995), Les Puissants (1998) et Potins mondains et amnésies partielles (2001).
Un amour à New York offre à John Cusack l'occasion de donner pour la neuvième fois la réplique à son grand ami Jeremy Piven. Leur amitié remonte à l'époque où ils étaient adolescents à Chicago et jouaient dans une pièce produite par le Piven Theatre Workshop, fondé par les parents de Jeremy. Depuis le début de leur carrière cinématographique, ils ont tourné huit autres films ensemble : One crazy summer (1986) de Savage Steve Holland, Elvis stories (1989) de Ben Stiller, Say anything... (1989) de Cameron Crowe, Les Arnaqueurs (1990) de Stephen Frears, Bob Roberts (1992) de Tim Robbins, The Player (1992) de Robert Altman, Floundering (1994) de Peter McCarthy et Tueurs à gage (1997) de George Armitage.
Le cinéaste Peter Chelsom déclare avoir intégré le destin d'une manière extrêmement étrange et subliminale dans Un amour à New York. "C'est le genre de film où aucun détail n'est fortuit. Tout ce que l'on y voit fait partie d'une chaîne d'événements."
John Cusack ajoute pour sa part : "On affirme clairement dans le film qu'il existe un grand ordonnateur des choses. Et si c'est vrai, c'est une idée très réconfortante."