Florent Gouëlou décrit Trois nuits par semaine comme un cheval de Troie : "En apparence, c’est un film d’amour divertissant sur le monde du spectacle, mais il contient aussi, en creux, une proposition politique. Cette idée que chacun peut s’inventer, et que nous pouvons cohabiter les uns avec les autres dans nos différences. C’est même pour moi la définition du contrat social: différents et ensemble."
C'est lors de ses études à La Fémis que Florent Gouëlou a découvert la drag queen Cookie Kunty sur scène. Il écrivait alors son film de fin d’études, le court métrage Un homme mon fils, un road-movie sur les représentations masculines et les écarts culturels entre un père et son fils. Il avait prévu d'y jouer avec son père avant de finalement s'écrire un personnage de drag queen, puis d'en devenir une dans la vie. Florent Gouëlou devient ainsi Javel Habibi la nuit, une drag queen solaire et engagée, qui se produit régulièrement sur la scène de la Flèche d’Or à Paris.
Cookie Kunty n'est pas un personnage créé pour le film mais une véritable drag queen qui se produit partout en France. Après son court métrage Un homme mon fils, le réalisateur Florent Gouëlou a continué à explorer l'univers du drag en offrant à chaque fois un rôle à Cookie Kunty. Dans Beauty Boys, elle jouait une sorte de marraine initiatrice, tandis que dans Premier amour, elle était mise en scène dans une situation amoureuse. Trois nuit par semaine a pour projet de s'intéresser à la vie du jeune homme derrière la drag queen. Le réalisateur y filme pour la première fois Romain Eck (Cookie) en "civil".
Trois nuits par semaine aborde l’univers du drag sous l’angle d’une histoire d’amour. "Il m’a semblé que la meilleure façon d’inviter le spectateur à la découverte de ce monde serait de le faire par le biais d’un personnage amoureux auquel il pourrait s’identifier. Baptiste s’immerge dans l’univers du drag mû par son désir, et son émerveillement pour Cookie", explique le réalisateur. Il s'agissait aussi de montrer la place occupée par le drag dans la vie de Quentin, au risque de menacer sa relation avec Baptiste : "Cookie permet la rencontre entre les deux garçons, mais finit aussi par l’empêcher. C’était important pour moi que ce qui fasse obstacle pour Baptiste ne soit pas le fait que Quentin soit un homme. Mais bel et bien que le drag prenne trop de place dans leurs vies respectives pour permettre leur relation."
Le réalisateur souhaitait échapper au cliché de la carte postale parisienne en reconstituant un Paris invisible. Il souhaitait notamment montrer des populations défavorisées qui fréquentent les dépistages : "Les travailleuses du sexe de Belleville, les femmes transgenres de la place Clichy, les Urgences de Lariboisière de nuit. J’avais eu l’occasion de filmer sur une année les dépistages organisés par l’association Aremedia, pour mon documentaire Hors les murs. C’était une façon de leur rendre hommage [...]". Le film est d'ailleurs dédié "Aux soignant.e.s, à celles et ceux qui oeuvrent pour le vivre-ensemble, et aux artistes de la scène drag".
De la même façon qu'il souhaitait filmer le drag dans toutes ses étapes, la réalisateur a décliné toutes sortes de show dans son film. On passe ainsi de concours locaux à des spectacles d'envergure. "Je voulais absolument donner un panel le plus large possible de la culture drag : du défilé, du stand-up, du playback chorégraphié... Il fallait aussi que les numéros s’intègrent chaque fois à l’intrigue."
Florent Gouëlou a confié les rôles des drag queens à de vraies queens, qui se maquillaient elles-mêmes et apportaient leur touche personnelle à leurs looks sur le plateau. "Que ce soit pour des raisons éthiques comme pour des questions purement artistiques, il nous semblait indispensable à mon producteur Nelson Ghrénassia et à moi, de confier ces rôles aux premiers concernés. C’est un enjeu de représentations ; il me paraissait important que la communauté drag puisse participer à raconter ses propres histoires", affirme le réalisateur. Cela ne se limite pas au casting, certains membres de l'équipe technique font aussi partie de la communauté drag. Au total, 40 artistes de la scène drag française ont participé au film. Gouëlou lui-même s'est réservé un caméo en drag, sous les traits de son alter ego Javel Habibi, qui encourage Baptiste à poursuivre la photo lors de la demi-finale.