Laetitia Masson voulait "étudier, à travers dix personnages, les effets des angoisses contemporaines (climat, précarité économique) sur la vie intime, sur les destins". C'est le livre de photographies de Robert Frank, Les Américains, qui capte un état de l’Amérique dans les années 50, qui l'a inspirée : "Dans ses photos, on voit tout : l’économie, le social, l’intime, simplement avec des portraits de gens pris dans la rue. C’est le regard du photographe qui révèle la profondeur de son sujet. Alors je me suis dit que j’allais essayer de faire des portraits de personnages et de les assembler pour que ça compose comme une fresque d’un moment, en France. C’est pour ça que j’ai voulu situer le film dans cinq régions différentes, pour montrer que selon les lieux, les gens, leurs choix sont différents."
Avec Un hiver en été, Laetitia Masson espère amener le spectateur à faire vagabonder son imaginaire, sans l'enfermer dans un récit trop explicatif : "au fond, je n’ai pas moi-même d’explication absolue mais plutôt des impressions, des sensations, des sentiments. Mes films réclament une forme d’abandon du spectateur, il doit en devenir presque l’acteur. J’espère créer un dialogue en n’étant pas univoque, et en proposant un certain mystère qui ne se dissipe pas immédiatement après la vision du film, qui persiste à le questionner."
La chanson qu'Élodie Bouchez interprète est Coward de Vic Chesnutt. C’est le monteur Alexandre Auque qui l’a faite découvrir il y a quelques années à la réalisatrice. Elle raconte : "En cherchant une idée pour le personnage d’Elodie Bouchez, j’y ai repensé car les paroles sur la lâcheté fonctionnent dans la scène comme un dialogue entre elle et le personnage de Cédric Kahn. C’est presque un moment de comédie musicale. Tout le récit de la scène passe par les paroles et la mélodie."
Un hiver en été a été réalisé avec peu d'argent, comme en témoigne la réalisatrice : "Le financement a été très compliqué à monter, et on n’a pas trouvé assez d’argent pour faire le film tel qu’on l’avait imaginé au départ. Mais on a décidé de le faire malgré tout : j’étais convaincue de la nécessité à le tourner « maintenant » à cause de son sujet [...]".