Concepteur des décors de Endiablé, Rick Heinrichs a notamment travaillé avec les frères Coen sur Fargo et The Big Lebowski, et Tim Burton sur Sleepy Hollow. Il retrouvera Burton à l'occasion de La Planète des singes.
Incarnant cinq personnages, Brendan Fraser endosse différents costumes. Le basketteur géant fut, et de loin, le plus complexe à élaborer. Les maquilleurs, ont dû concevoir une énorme tête pour laquelle deux énormes perruques ont été fabriquées. Ils durent par ailleurs modifier la forme des oreilles du comédien et ajouter un crâne et un front chauves épousant la carnation de Brendan Fraser.
Harold Ramis aime les variations. Dans Endiablé, il explore les différentes personnalités d'un Brendan Fraser soumis à la tentation. Auparavant, Ramis avait déjà expérimenté ce type de construction dramatique, signant Un jour sans fin (1993), où la même journée se répétait à l'infini ; et Mes doubles, ma femme et moi (1996) où Michael Keaton était cloné, ce qui permettait au réalisateur (et scénariste) de multiplier les péripéties autour de ce personnage dédoublé.
Endiablé est le remake de Fantasmes (Bedazzled en VO), une comédie que Stanley Donen réalisa en 1967, avec Peter Cook et Dudley Moore, également co-scénaristes du film.