Benjamin est un film inspiré des propres peines de cœur du réalisateur Simon Amstell et du fait d’avoir fait passer sa carrière avant tout depuis ses 13 ans. Il explique : "J’ai fini par comprendre que comme Benjamin, j’étais à la recherche de l’amour d’un public alors que ce dont j’avais vraiment besoin, c’était d’une réelle intimité. J’étais assis dans le train pour rentrer chez moi lorsque j’ai commencé à écrire des souvenirs de toutes mes relations passées. Deux relations sortaient du lot comme étant les plus drôles et conflictuelles. L’une des deux a fini par prendre le dessus et est devenue la trame de mon film, quant à la deuxième, elle est devenue la base du scénario de «No Self», le film écrit par Benjamin."
Le principal défi pour Simon Amstell consistait à créer quelque chose de romantique, mais aussi d’authentique en faisant en sorte que l'histoire d'amour apparaisse comme étant naturelle. Le metteur en scène précise : "D’ailleurs, la dernière réplique du film n’était pas prévue dans le script. C’est Colin Morgan qui a lui-même improvisé cette réponse. Au montage, nous avons trouvé qu’elle représentait exactement la fin attendue, à la fois pour le film et pour le personnage, alors nous avons décidé de la laisser."
Simon Amstell a collaboré avec James Righton (le chanteur du groupe londonien Klaxons) pour la musique de Benjamin. Les deux hommes ont passé beaucoup de temps en studio à travailler sur les chansons du personnage de Noah. "C’est Phénix lui-même qui a chanté les chansons en live et nous avons monté un groupe de vrais musiciens plutôt que d’engager des acteurs. James s’est comporté comme un directeur musical pendant tout le tournage. Benjamin montre finalement le voyage d’une personne seule et dépressive, qui finit par comprendre que pour être libre, il faut s’affranchir des barrières que l’on se crée pour se protéger de l’amour", se souvient le cinéaste.
Simon Amstell a demandé à Colin Morgan de jouer avec son propre accent (une première pour lui). Le réalisateur poursuit au sujet du casting : "Trouver l’acteur pour incarner Noah a été plus compliqué. Nous avons auditionné beaucoup d’acteurs britanniques très talentueux, mais à chaque fois, il manquait quelque chose. Pour l’histoire, nous avions besoin que Noah vienne d’un autre endroit que Londres, et l’idée de départ était qu’il soit du Yorkshire. Au fil du temps et par désespoir, j’ai demandé à la directrice de casting si elle pouvait potentiellement trouver un Noah français ou espagnol. Je me suis alors souvenu d’un jeune acteur français, Phénix Brossard, que j’avais découvert dans un film un an auparavant. Quand Phénix est venu de Paris pour les auditions, l’alchimie entre lui et Colin était évidente."