Judy est un biopic sur Judy Garland qui s'intéresse tout particulièrement à l'année 1968 et la série de concerts donnés par l'actrice et chanteuse, 30 ans après avoir triomphé dans Le Magicien d'Oz (et un an avant son décès...). Dans une très mauvaise passe tant personnelle que professionnelle, elle a décidé de quitter les Etats-Unis pour Londres afin de subvenir aux besoins de ses enfants. Sur place, Judy Garland accepte, pour une somme d’argent conséquente, de se produire pendant cinq semaines au Talk of the Town, un cabaret très à la mode tenu par le célèbre impresario Bernard Delfont.
Le film est inspiré de la comédie musicale "End of the Rainbow", écrite par Peter Quilter en 2005. Le scénariste Tom Edge a toutefois voulu que le scénario de Judy soit davantage complexe, authentique et précis quant à la vie de Judy Garland.
Pour être capable de jouer Judy Garland avec le maximum de réalisme, Renée Zellweger s'est entraînée au chant pendant un an avec le coach vocal Eric Vetro, puis a travaillé sa voix pendant quatre mois avec le superviseur musical Matt Dunkley. Même si l'actrice avait déjà chanté dans Chicago, sa préparation pour Judy a constitué un travail de longue haleine. Par ailleurs, Zellweger devait aussi maîtriser l'accent, la tonalité et la gestuelle de Garland. La comédienne oscarisée explique : "Au cours de cette année d’entraînement, j’ai vécu pas mal de moments au volant où Judy était assise à côté de moi, sur le siège passager. J’ai écouté sa musique et ses interviews, je me suis documentée sur ce qu’elle a vécu, etc."
Renée Zellweger a obtenu l'oscar de la meilleure actrice pour sa prestation de Judy Garland. La comédienne concourait face à Cynthia Erivo (Harriet), Scarlett Johansson (Marriage Story), Saoirse Ronan (Les Filles du docteur March) et Charlize Theron (Scandale). A noter que la comédienne avait eu, en 2003, l'oscar du meilleur second rôle féminin pour Retour à Cold Mountain.
Pour s’attacher à une période aussi précise de la vie de Judy Garland, le cinéaste Rupert Goold et le scénariste Tom Edge ont dû réunir une documentation introuvable dans les nombreuses biographies de la star. Ils ont heureusement pu s’entretenir avec un témoin clé de ces événements, Rosalyn Wilder (jouée par Jessie Buckley dans le film), qui a été l’assistante de Judy pendant son séjour londonien. Tom Edge se rappelle : "Rosalyn nous a tout appris sur ces événements. Le projet dans son ensemble a vraiment bougé sur ses bases grâce à elle. C’est une femme formidable : drôle, implacable et qui fourmille d’anecdotes sur les dîners mondains du Londres des années 1960 et qui connaissait personnellement Judy Garland."
Une fois Renée Zellweger engagée pour camper la Judy Garland de la fin des années 1960, la production a dû trouver quelqu'un capable d’incarner la comédienne dans les années 1930. C'est la jeune Darci Shaw, née en 2004, qui a eu ce privilège. Rupert Goold se rappelle :
"Etrangement, la Judy des débuts est plus connue que l’actrice qu’elle est devenue par la suite car tout le monde a vu Le Magicien d'Oz – tout le monde sait à quoi elle est censée ressembler. Il fallait donc se rapprocher de Judy Garland physiquement et vocalement. J’ai visionné un enregistrement d’une fille avec un très fort accent de Liverpool, très douce, très mal à l’aise, et dès l’instant où sa mère a commencé à la filmer avec son téléphone, on s’est rendu compte qu’elle nous faisait penser aux actrices de la grande époque. On n’en revenait pas !"
Judy Garland avait déjà été au centre d'un long métrage avec le téléfilm Judy Garland, la vie d'une étoile, datant de 2001. Le rôle-titre était joué par Judy Davis.
Pour transformer Renée Zellweger en Judy Garland, le chef maquilleur Jeremy Woodhead a dû étendre très légèrement le bout du nez de l'actrice. Cette dernière a aussi dû porter des lentilles de contact gris foncé pour se rapprocher des yeux marron de Garlan, ainsi qu'une perruque courte.
Avec Judy, Rupert Goold réalise son deuxième film pour le cinéma après le thriller True Story, qui lui aussi prend racine dans des faits réels. A noter qu'on lui doit également King Charles III, un téléfilm consacré au célèbre roi d'Angleterre.
Kave Quinn s'est attelé à la reconstitution du Hollywood des années 1930 avec les couleurs du cinéma de l'époque – le Technicolor et le Kodakrome – et les années 1960 qui évoquent un matériau filmique plus moderne. La production a choisi les célèbres studios de Pinewood pour reconstituer la MGM. Le chef-décorateur se souvient : "On a décidé de tourner en studio et de faire en sorte que tout ce qui concerne sa vie de star de cinéma soit résolument artificiel. Pinewood correspondait parfaitement à nos attentes, notamment en raison de son patrimoine. C'est totalement magique de débarquer sur un immense plateau désert et puis, quelques semaines plus tard, d'y revenir et de se retrouver dans une forêt créée de toutes pièces."