Licorice Pizza marque les débuts au cinéma d’Alana Haim et de Cooper Hoffman. La première est une musicienne, membre du groupe Haim qu’elle forme avec ses deux grandes sœurs, le second est le fils de Philip Seymour Hoffman, qui était l’acteur fétiche de Paul Thomas Anderson. Ensemble, ils ont tourné cinq films (Boogie Nights, Magnolia, The Master, Punch-drunk love et Hard Eight).
Si Alana Haim fait ses débuts d’actrice, elle connaissait déjà bien Paul Thomas Anderson puisque ce dernier a réalisé presque une dizaine de clips pour son groupe Haim, notamment pour les morceaux Little Of Your Love, The Steps et Summer Girl. Le réalisateur a d’ailleurs eu pour institutrice quand il était enfant la mère d’Alana, Donna Haim (qui tient un petit rôle dans Licorice Pizza).
La jeune femme a reçu le scénario par mail et a eu du mal à croire à la proposition du réalisateur de lui confier le premier rôle féminin du film. Celui-ci explique son choix : « Cela faisait un moment qu’on se connaissait et que je travaillais avec elle, avec son groupe et ses sœurs, et c’était surtout instinctif. C’était sans doute lié au fait que je la connaissais personnellement et que je savais qu’elle était animée par une énergie et une passion incroyables et qu’elle avait un immense talent. Certes, ce n’est pas parce qu’on a ces qualités qu’on est forcément bon acteur, mais j’avais un très bon pressentiment grâce aux clips qu’on avait faits ensemble. » Le cinéaste avoue qu’il n’aurait sans doute pas fait le film sans elle.
Alana Haim n’est pas la seule musicienne à apparaître au casting de Licorice Pizza. Le chanteur Tom Waits tient en effet également un rôle dans le film. On avait pu le voir auparavant de nombreuses fois chez Francis Ford Coppola (Rusty James, Outsiders, Cotton Club, Dracula), chez Jim Jarmusch (Down by Law, The Dead Don’t Die) et dans Short Cuts de Robert Altman. C’est Sean Penn qui a suggéré son nom pour incarner Rex Blau.
Paul Thomas Anderson avait en tête depuis longtemps l’histoire de Licorice Pizza, centrée autour de la relation entre deux jeunes gens. Il a eu l’idée après avoir vu dans un collège, le jour de la photo de classe, un élève de 4ème draguer l’assistante du photographe : « Ce postulat improbable est resté gravé dans mon esprit, et je me suis dit que c’était un très bon point de départ. Que se passerait-il s’il parvenait à la convaincre de sortir avec lui et si, malgré elle, elle se fâchait justement parce qu’elle avait accepté ? » L’écriture du script a été une évidence : « On n’ose jamais admettre qu’on a écrit un texte facilement. Mais parfois on a le sentiment de tenir quelque chose de bon et on sait qu’on a de la chance quand on se sent entraîné par une inspiration qui vous propulse très loin – et c’est ce qui semble s’être produit et on ne peut pas faire comme si cela n’avait pas lieu. » Il a par ailleurs monté le film avec des amis et des membres de sa famille. Ainsi, tous les enfants du film sont des non-professionnels, issus de son entourage, dont ses propres enfants.
Paul Thomas Anderson connaît Cooper Hoffman depuis sa naissance. Il l’a vu grandir puisqu’il est le fils de son acteur fétiche, Philip Seymour Hoffman, décédé en 2014. Au sujet de son jeune comédien, le cinéaste déclare : « Il y a un avantage à connaître quelqu’un, à connaître ses forces et l’énergie qu’il peut y insuffler. À bien des égards, il est très proche de Gary dans sa force de conviction et son intelligence – et il se retourne, il lâche un pet et on se rend compte qu’il n’a que 16 ans. C’est fou comme on peut être à la fois d’une aussi grande intelligence affective et totalement à l’ouest. On a essayé de s’en faire l’écho parce qu’il a 17 ans. »
Alana Haim conduit elle-même le camion de location des années 70 à boîte manuelle lors de la séquence où elle roule en marche arrière en étant à cours d’essence. Elle s’est préparée durant 2-3 mois avec des cascadeurs : « On a eu une équipe de cascadeurs géniale et délirante qui a été très patiente avec moi et je me souviens très nettement de la première fois où j’ai pris en main le camion. Je me souviens que Billy, l’un des chefs-cascadeurs, tentait de passer en marche arrière. Il m’a dit que j’allais avoir du mal à le conduire en marche arrière et j’étais déterminée ! »
Bradley Cooper interprète celui qui a été le producteur, coiffeur et petit ami de Barbra Streisand, Jon Peters. Celui-ci a la réputation d’être un homme très fantasque. Or, quand Paul Thomas Anderson s’est renseigné à son sujet auprès de personnes qui l’avaient côtoyé, il a été déçu de ne trouver aucune anecdote attestant de son extravagance. Le réalisateur a alors décidé d’imaginer une histoire qui serait cohérente avec la réputation de Jon Peters : « Je me suis contenté de m’inspirer de cette réputation en l’exagérant et en imaginant un autre producteur hollywoodien excentrique et truculent des années 70. C’était important de conserver le nom de Jon Peters parce qu’il sortait avec Barbra Streisand à l’époque – et on peut supposer que l’ombre de la star occupe les pensées du personnage d’Alana, parce que Barbra Streisand était alors plus populaire que jamais ». Le réalisateur a toutefois pris la peine d’informer le vrai Jon Peters de son projet. Celui-ci l’a aussitôt approuvé, ainsi que le choix de Bradley Cooper pour l’incarner à l’écran.
Paul Thomas Anderson tenait à ce que les acteurs ne soient pas maquillés et a banni toute retouche : « On a tendance à recourir de manière excessive aux retouches maquillage et coiffure. C’est un procédé incessant qui gêne la réalisation d’un film et qui fait qu’on se retrouve avec une cinquantaine de personnes qui s’agitent dans tous les sens pour retoucher une coiffure ou un maquillage. » Dans le cas où le personnage d’Alana l’est, il fallait que ce soit la comédienne qui se maquille elle-même et que cela soit visible par le spectateur. Alana Haim raconte : « Je me coiffais et me maquillais toute seule – certains styles étaient un peu délirants – mais au bout du compte, c’était génial. On avait tous des boutons, on était tous en sueur. J’adore le résultat à l’image. »
Licorice Pizza est le nom d’un magasin de disques situé dans la San Fernando Valley, à Los Angeles.
Les sœurs et les parents du personnage d’Alana sont joués par les vrais proches de l’actrice : ses soeurs Este et Danielle (avec qui elle forme le groupe Haim), ainsi que ses parents, Donna et Moti. Elle raconte au sujet de ce dernier : « Je crois que ma scène préférée avec mon père est celle où je rentre et où je lui hurle dessus. J’ai beaucoup de respect pour mon père, j’ai été une enfant très obéissante, j’adorais mon père, et il ne me viendrait jamais à l’idée de lui crier dessus. […] Je suis très reconnaissante que Paul ait engagé mon propre père pour incarner mon père de cinéma. » La scène où il lui crie dessus quand elle rentre en sous-vêtements provient de la première prise.
George DiCaprio, le père de Leonardo, apparaît dans le film dans le rôle de l'homme qui vend un lit à eau à Gary. George DiCaprio était une figure bien connue de la scène artistique underground de Californie du Sud à l'époque où se déroule l’histoire.
Le film pour lequel le personnage d'Alana auditionne s'inspire de Breezy de Clint Eastwood. On y retrouve les mêmes répliques et le personnage de Sean Penn s'appelle Jack Holden, rappelant William Holden, l'acteur principal de Breezy.
Ray Nicholson (fils de Jack Nicholson), Sasha et Destry Allyn Spielberg (filles de Steven Spielberg), Dexter Demme (neveu de Jonathan Demme) et Jamie Giacchino (fils de Michael Giacchino) tiennent des petits rôles dans le film.