Pee Wee est le premier long métrage de Tim Burton. Le réalisateur s'était déjà essayé à la réalisation avec deux courts métrages, Vincent en 1982, et Frankenweenie en 1984.
Pee Wee Herman est un personnage inventé et incarné par Paul Reubens au début des années 80 pour la télévision. Pee Wee Herman devient rapidement une star incontournable du petit écran. L'émission de Paul Reubens, animateur d'émissions pour enfants, intitulé Pee Wee's Play House était autant regardée par les petits que les grands.
En 1985, Tim Burton, a déjà une première expérience dans la réalisation et la mise en scène et souhaite réaliser un long métrage. Parallèlement, Warner Bros cherche un metteur en scène débutant (comprendre malléable) pour porter sur grand écran le show télévisé de Paul Reubens. Warner Bros demanda donc à Burton de réaliser le film. Les deux protagonistes ayant un univers similaire, le film est resté fidèle au personnage créé par Reubens.
Pew Wee est le premier long métrage de Tim Burton, mais également sa première expérience avec un studio de production. Le réalisateur avoue avoir beaucoup appris lors du tournage : " diriger des acteurs et une équipe de techniciens professionnels, subir la pression du studio et supporter les mauvaises critiques. " Le film engrangea 41 millions de dollars au box-office américain et permis ainsi à Tim Burton de se voir confier un budget plus important pour son second film : Beetlejuice.
Danny Elfman, compositeur des musiques de Pee Wee, avait créé, en 1972, un groupe avec son frère : the Mystic Knights of the Oingo Boingo. Tim Burton, grand fan du groupe, fut ravi de travailler avec le compositeur. Les deux hommes s'entendirent si bien que Pee Wee fut le début d'une longue collaboration, puisque Danny Elfman, composa la quasi-totalité des BO des films de Burton.
Pee Wee est la première bande originale composée par Danny Elfman, et le premier long métrage de Tim Burton. Pour les deux complices ce film marque le début d'une grande carrière et d'une longue amitié.
Pee-Wee fut longtemps considéré comme la meilleure comédie américaine des années 80 et réalisa un énorme succès commercial à sa sortie en salles. Son succés engendra même une suite, Big Top Pee-wee réalisé par Randal Kleiser. Cependant, le premier long métrage de Tim Burton est étrangement devenu son film le plus méconnu, notamment en Europe et en France.
Paul Reubens et Tim Burton sont restés amis après le tournage de Pee Wee. Paul Reubens fait d'ailleurs une apparition dans Batman, le défi réalisé par Tim Burton où il incarne le père du Pingouin, et prête sa voix à Lock dans L'Etrange Noël de M. Jack.