Sorry to Bother You est le premier long métrage de Boots Riley, un musicien qui a été le leader du groupe de funk, punk et hip-hop The Coup pendant 20 ans, dont les six albums ont été salués par la critique. Né à Chicago, il grandit à Oakland -où se déroule son film- dans un environnement progressiste et artistique : son père est un avocat de renom qui a défendu les Black Panthers, sa grand-mère dirige un théâtre et son oncle se produit dans des one-man shows. Boots Riley rejoint lui-même le Black Repertory Theater de Berkeley alors qu’il est lycéen. Dès ses quatorze ans, il est syndiqué et milite au sein du Parti travailliste progressiste et du Comité International contre le Racisme.
Passionné de cinéma, il étudie le 7e art à l'université mais délaisse cette voie lorsque son groupe décroche un contrat avec une major. Persuadé que ses projets de films ne verront pas le jour faute de financement, il se concentre sur la musique.
Le postulat de Sorry to Bother You provient d'une chanson figurant sur l'album Party Music de The Coup sorti en septembre 2001. Boots Riley imagine dans ce morceau un démarcheur téléphonique qui se retrouve à vendre des esclaves pour le compte d’une entreprise détestable.
Il décide de transposer cette histoire à un long métrage malgré son manque d'expérience (il n'a à son actif que quelques courts et clips). Après avoir dévoré des manuels d'écriture scénaristiques, il écrit un script qu'il décide de mettre à disposition sur Internet pour le faire connaître.
Mais l'écriture est mise en pause : Boots Riley interrompt son travail pour mettre au point une bande-son qui accompagne son histoire. Un album puis une tournée voient le jour afin de rassembler de l'argent pour permettre au film de se faire (bien que Riley n'y croit pas lui-même).
En 2014, il rencontre Dave Eggers, romancier, scénariste et chroniqueur littéraire qui est emballé à la lecture de son script. Il le publie dans sa revue McSweeney’s Quarterly Concern sous la forme d’un livre de poche lu par 30 000 personnes.
Sa notoriété gagnée grâce à The Coup et le coup de pouce d'Eggers permettent à Riley de devenir artiste en résidence à la San Francisco Film Society. Il rejoint ensuite le prestigieux Sundance Screenwriting Lab puis le Director’s Lab où il fait la connaissance de ses futurs producteurs, Nina Yang Bongiovi de Significant Productions et Charles King de Macro.
Le rôle de Cassius Green était à l'origine destiné à Jordan Peele. Emballé dès la lecture du scénario, il contacte le réalisateur alors qu'il avait prévu de ne plus jouer la comédie. Malheureusement pour Boots Riley, Peele s'apprête à tourner Get Out, qui rencontre le succès que l'on connaît et qui fait de lui l'un des cinéastes les plus courtisés du moment. Si faire l'acteur ne l'intéresse plus, Peele le met en contact avec Donald Glover. Séduit par le projet, celui-ci est occupé par Solo : A Star Wars Story. Il recommande alors son partenaire d'Atlanta, Lakeith Stanfield, qui a d'ailleurs été vendeur à ses débuts dans la télécommunication.
Le personnage de Detroit arbore tout au long du film des boucles d'oreille à message. Sur l'une des paires, on peut lire "Bury the rag" et "Deep in your face", paroles issues de The Lonesome Death of Hattie Carroll de Bob Dylan, une chanson sur une femme afro-américaine pauvre tuée par un homme blanc riche. D'autres paires portent des slogans politiques ou des paroles de morceaux de The Coup. Ces bijoux ainsi que les tenues sont l'oeuvre de la costumière Deirdra Govan qui a gravé au laser les slogans (qui ont la même police que les titres des différentes séquences) puis a créé les boucles d'oreille avec l'aide d'un joaillier.
Sorry to Bother You a été tourné à Oakland où a grandi Boots Riley. Tessa Thompson est aussi familière de la région où une partie de sa famille vit. Selon l'actrice, le tournage a été accueilli avec tellement de bienveillance qu'elle avait l'impression que Riley était le maire non-officiel de la ville : "quand on se balade avec lui, tout le monde le connaît. [...] Où qu’on aille, les gens étaient contents qu’on soit là”. Le réalisateur ajoute : "La ville d’Oakland est présente dans tout ce que je fais, si bien qu’il était évident qu’il fallait y tourner le film. [...] On nous a prêté de nombreux lieux de tournage de Sorry to Bother You et plusieurs personnes ont rejoint l’équipe par mon intermédiaire".
S'il utilise des chansons de son groupe The Coup, Boots Riley a fait appel pour la musique extra-diégétique du film au duo indépendant lo-fi Tune-Yards, mené par Merrill Garbus et Nate Brenner. Le groupe mêle des rythmes afro-caribéens aux sonorités du R&B, du funk, de l’Afro-pop ou encore du rock.
Durant la scène du bar, le personnage de Danny Glover explique qu'il ne danse pas parce qu'il est "trop vieux pour ces conneries", une des répliques cultes de Roger Murtaugh dans la franchise L'Arme fatale.
Sorry to Bother You contient un petit film "DIY" façon Michel Gondry. Bien qu'il s'agisse d'une parodie qui ne l'oblige pas à citer le nom du cinéaste français, Boots Riley tient toutefois à le contacter pour avoir son accord quant à cet hommage. Gondry accepte et demande à ce que son nom soit mentionné mais ses agents refusent par la suite que son nom soit utilisé. Frustré et énervé, Riley décide d'écorcher son nom en "Michel Dongry" pour se venger.
Plusieurs guest vocaux sont présents dans Sorry To Bother You : Rosario Dawson fait la voix de l'ascenseur, Lily James la voix "blanche" de Detroit, David Cross la voix "blanche" de Cassius et Patton Oswalt la voix "blanche" de Mr. _______.