Kris Isacsson réalise avec In Love son premier long métrage. Auparavant, il avait été assistant réalisateur sur Leçons de séduction de Barbra Streisand.
Les héros de In Love déambulent dans les rues de New York, traversent ou visitent la plupart des lieux mythiques de la ville, de "Greenwich Village" au "Plaza Hotel", en passant par "Grand Central Station". Le chef décorateur, Kevin Thompson, dit s'être efforcé «de créer une atmosphère vivante, et de donner de New York une vision romantique.»
Sa première apparition au cinéma remonte à I love you, I love you not (Billy Hopkins, 1996). Julia Stiles a également joué dans Ennemis rapprochés (Alan J. Pakula, 1997).
En 2000, elle est à l'affiche de 10 bonnes raisons de te larguer de Gil Junger.
Connu du public français depuis sa prestation dans Souviens-toi l'été dernier (Jim Gillespie, 1998), Freddie Prinze Jr. a joué dans Souviens-toi l'été dernier 2 (Danny Cannon, 1999), Wing Commander (Chris Roberts, id.)) et Elle est trop bien (Robert Iscove, id.).
« Je cherchais un rôle dans lequel le personnage me ressemblerait – je n'avais encore jamais eu un tel rôle. Al et moi sommes très semblables. Ses amis le perçoivent exactement comme mes amis me voient. Lorsque j'ai lu le scénario, la relation avec le personnage s'est faite immédiatement. »
Henry Winkler, celui qui incarna Fonzie dans la série «Happy Days», joue dans In Love le rôle du chef Ray. Sa dernière apparition sur les écrans français remontent à Waterboy en juin 1999.