The Harder They Fall est signé par Jeymes Samuel, petit frère du chanteur Seal connu surtout en tant que chanteur et musicien britannique. Il réalise ici son premier long métrage. Il avait mis en scène en 2013 un court métrage qui était déjà un western intitulé They Die by Dawn, avec Rosario Dawson et Giancarlo Esposito. Il a co-écrit le film avec Boaz Yakin, scénariste du premier Insaisissables.
Jonathan Majors et Delroy Lindo étaient tous les deux dans Da 5 Bloods (2020). Idris Elba, Regina King et Delroy Lindo ont quant à eux joué dans This Christmas (2007).
Jeymes Samuel produit le film avec un certain Lawrence Bender, célèbre producteur de Quentin Tarantino qui a reçu trois nominations aux Oscars dans la catégorie Meilleur film.
The Harder They Fall s’inscrit dans la mouvance de réhabilitation des cowboys noirs, oubliés des livres d’Histoire et ignorés par Hollywood. Il raconte ainsi une partie de l’histoire du légendaire Nat Love, qui aurait mérité une notoriété égale à celle de Jesse James. Netflix présente The Harder They Fall comme "la nouvelle école du western".