Le film est né du court métrage Dimanches également réalisé par Valéry Rosier qui a gagné quelques prix et a eu quelques achats pour des diffusions à la télévision. Il a ainsi pu mettre de l'argent de côté pour réaliser Parasol, 15 000 euros précisément : "Etre libre de partir au bout du monde et de faire le film de mes rêves sans attendre 6 ans le financement. Au début, je pensais faire un documentaire. J’ai lu pas mal de littérature sur le tourisme qui est évocateur de pas mal de maux de notre société. Je me suis lancé : je me suis dit que j’allais partir sur une île et je suis arrivé à Majorque où je n’avais jamais mis les pieds", se rappelle le metteur en scène.
Avec les 15 000 euros qu'il a reçus grâce à son court métrage, Valéry Rosier a commencé par effectuer trois tournages après lesquels il a eu un film d'une heure. Il est ensuite allé voir Benoît Roland (devenu producteur du film) et lui demandé ce qu’il en pensait : "On avait le sentiment qu’on pouvait en faire quelque chose. C’est là qu’on a écrit avec Matthieu Donck l’histoire de Julienne et qu’on a amélioré les autres histoires. On est à nouveau parti 10 jours à Majorque avec un peu de financement, de Tax Shelter. Après on a eu le soutien de Proximus et de la Fédération Wallonie-Bruxelles ce qui nous a permis d’envisager un dernier tournage de quelques jours. Comme quoi avec 15.000 euros tu ne peux pas faire un film. Mais j’ai eu la liberté que je voulais."
Le film se déroule sur la très touristique île de Majorque. Valéry Rosier confie avoir un peu hésité quant au choix de ce lieu. Il a commencé par comparer des billets d’avion entre la Crète, les Canaries et les Baléares (où se trouve Majorque) qui étaient moins chères. Il a ainsi choisi Majorque pour son pouvoir évocateur mais aussi pour des raisons esthétiques et pratiques.
Lors de son voyage de préparation sur l'île, Valéry Rosier avait des histoires en tête par rapport aux personnages, qu'il a affinées au fil des rencontres. A ce moment, il était seul à Majorque et est allé trouver des journaux locaux en leur demandant de faire un article sur lui. Le cinéaste se souvient :
"À force d’insister, ils ont fait des petits encarts. C’est là que je me suis rendu compte de la force d’avoir gagné un prix à Cannes : quand on dit le mot magique « Cannes », un intérêt se manifeste. À chaque fois je disais que tout le monde pouvait participer au film, qu’il suffisait de m’envoyer une photo sur une adresse mail. En deux jours j’ai reçu 300 photos. Entre temps, j’avais fait copain avec un tenancier de bar qui m’a proposé de faire les castings dans son établissement."
C’est aussi à ce moment que Valéry Rosier a rencontré une bonne partie de son casting comme Alfie Thomson qui travaille dans l’import-export. Le futur acteur lui a proposé d’aller boire des verres avec ses copains anglais, Christian et Ross qui travaillaient aussi sur l'île. Lorsque le réalisateur les a vus, il leur a proposé de jouer dans le film et a ainsi adapté le scénario en fonction de leurs personnalités.
"J’avais plusieurs histoires et, deux mois plus tard, j’ai fait venir mon équipe pour les tester. On a tourné en conditions réelles, à quatre. J’ai pu réécrire les histoires à partir de ce qu’on avait tourné. C’est là que je me suis rendu compte de celles qu’il fallait garder. Certaines étaient trop tristes ; très belle mais trop tristes au point que les autres perdaient leur intérêt. Il fallait trouver un équilibre sur le ton. J’ai gardé deux histoires et, après plusieurs tournages, j’ai fait un casting en Belgique lors duquel j’ai rencontré Julienne qui avait été inscrite par sa petite fille."
Avec Parasol, Valéry Rosier signe une nouvelle collaboration avec le directeur de la photographie Olivier Boonjing. Les deux hommes voulaient retranscrire l'isolement et la solitude des personnages à l'écran dans des cadres larges. "Ils sont un peu décadrés, ils ne sont pas à leur place – on n’a pas l’habitude de voir les personnages là où ils sont. C’est le travail qu’on a fait a deux. Olivier amène aussi toutes les couleurs que je maitrise moins. Dès le début, il m’a proposé d’aller chercher des couleurs qui engendreraient un contre-point. Et puis, ça faisait du bien de voir des couleurs flashy dans un film belge", explique le premier.
Manuel Roland et Cyrille de Haes ont composé toute la musique du film. Avec Valéry Rosier, ils se sont entendus pour ne pas mettre de la musique triste sur une séquence triste. Le metteur en scène confie : "Tout le secret de la musique, visiblement, est de réussir à faire surgir la tristesse d’un plan sans être triste. Il a fallait trouver l’addition où 1+1=3. A un moment donné, une sorte de rengaine mélancolique et positive est arrivée, et on l’a mise un peu à toutes les sauces. Il y a une unité mélodique très discrète qui est présente du début à la fin du film. La musique est un élément tellement magique que j’aurais eu tort de m’en priver – en même temps j’admire la radicalité des premiers films des frères Dardenne ou un Lars Van Triers qui n’accepte que la musique diégétique."
Le titre initial (et ironique) du film était "Happy Holidays". Valéry Rosier a ensuite pensé très rapidement à "Parasol", un objet simple évoquant aussi la solitude et qui a un aspect à la fois poétique et mélancolique. "Et il y a dans le film une naïveté revendiquée – comme une envie de mettre en valeur la beauté du naïf. (…) « Parasol » renvoie aussi à l’enfance. Les vacances organisées, c’est une maman qui te materne. C’est peut-être ce qu’on l’on va chercher en tant qu’adultes : redevenir des enfants dont on s’occupe. Le film questionne la part d’enfant qu’il faut garder en soi. Il y a des parts d’enfant qu’il ne faut pas perdre, et d’autres qui sont un peu ridicules à l’instar de la société qui nous infantilise", poursuit le cinéaste.
Julienne Goeffers, qui joue Annie, a été castée à la suite d’un article paru dans un journal local belge. Valéry Rosier y disait qu'il cherchait une femme entre 55 et 80 ans, si possible ronde avec un regard doux et que les amateurs étaient les bienvenus. C’est la petite fille de Julienne qui a répondu à l’annonce pour elle et la future actrice est ainsi venue au casting organisé dans l’arrière salle d’un café près de chez elle. Le réalisateur se remémore :
"J’ai découvert une fermière de 73 ans, à la retraite, qui avait déjà fait un peu de théâtre amateur. J’ai directement su que c’était elle. Je l’ai appelé le soir-même pour lui annoncer la nouvelle, qu’elle pourrait partir a Majorque dans 10 jours. C’est là que j’ai appris qu’elle n’avait jamais pris l’avion. Mais c’est une femme de défi et elle a accepté. Le lendemain on avait prévu de répéter chez elle. Je comptais lui raconter l’histoire de son personnage et lui expliquer les bases d’internet. En arrivant dans sa ferme, elle m’a fait attendre quelques minutes le temps qu’elle termine sa discussion sur Skype avec une de ses petites filles et qu’elle prévienne un homme avec qui elle jouait aux cartes par internet qu’elle allait interrompre leur partie. Elle utilisait déjà internet toute la journée. Ça m’a rappelé la fragilité de mes préjugés et mais ca m’a surtout rassuré quant à la vraisemblance de mon personnage. Le tournage s’est passé dans un belle bonne humeur, Julienne étant très drôle dans la vie. Depuis la sortie du film en Belgique, les habitants de son village l’appellent affectueusement « la vedette », ce qui la rend drôlement fière."