Au début des années 2010, Volker Schlöndorff avait dans un premier temps refusé la proposition de réaliser Retour à Montauk lorsque le producteur Rainer Kölmel lui a suggéré de faire un film d'après le roman Montauk de Max Frisch. Le cinéaste se rappelle en avoir discuté avec l'écrivain lorsqu'ils travaillaient sur Homo Faber et se sont mis d'accord sur le fait que ce roman est à la fois trop autobiographique et trop essayiste :
"Ce n'est pas un récit cinématographique. Mais, quelques décennies plus tard, je me suis dit : et si on ne partait que de la trame de base ? Un écrivain vient à New York pour présenter son nouveau roman. Pendant son séjour, il rencontre des personnes de son passé et de son présent, ce qui donne une histoire assez simple qui se déroule sur une semaine – sans message, comme chez Max Frisch. Ça a été notre point de départ."
Pour donner forme au scénario, Volker Schlöndorff a collaboré avec l'écrivain Colm Tóibín qui a écrit un premier traitement encore très tourné vers l'oeuvre de Max Frisch. Les deux hommes ont gardé ce projet en tête pendant cinq ans en revenant sans cesse dessus. Au bout du compte, ils ont décidé de s'éloigner complètement de Max Frisch pour que Retour à Montauk devienne un travail quasi indépendant. "Au final, nous avons créé le double portrait d’un écrivain, car aussi bien Colm Tóibín que moi y avons intégré des expériences de nos propres vies", se rappelle Schlöndorff.
Retour à Montauk est le premier film contemporain réalisé par Volker Schlöndorff, le metteur en scène s'étant attaqué depuis plusieurs années à des films historiques. Par ailleurs, si ses précédents longs métrages étaient des adaptations centrées sur l’histoire d'autres gens, celui-ci raconte le propre parcours de Volker Schlöndorff.
Volker Schlöndorff a cherché à monter ce film depuis longtemps. C'est sa rencontre avec Regina Ziegler qui a changé les choses dans la mesure où cette dernière lui a permis de financer le film. Le cinéaste explique : "J’ai aussi comme partenaire Francis Boespflug, de la société française Pyramide Productions, avec qui j’avais déjà fait Diplomatie, grand succès en France. Et Gaumont, comme coproducteur et distributeur mondial Enfin, un autre partenaire – en dehors des chaînes de télé et des financeurs – est apparu de manière assez inattendue : Til Schweiger qui a spontanément conclu son soutien d’une poignée de main au cours d’un dîner. Alors que nous ne connaissions même pas très bien ! N’est-ce pas une jolie histoire pour le cinéma ?"
Même si le film a été tourné dans de nombreux décors magnifiques, Volker Schlöndorff et le directeur de la photographie Jérôme Alméras les ont considérés comme une toile de fond et non comme des personnages à part entière : "L’essentiel, c’était plutôt les gens sur cette toile de fond, leurs émotions, leurs regrets sur les occasions manquées", confie le premier.
"Montauk" signifie "la fin des terres" en amérindien. C’est l’île qui se trouve au large de la côte américaine et qui s’étend dans l’Atlantique, avec le phare à sa pointe. "On retrouve ce genre d’endroits au Portugal ou en Bretagne. Ce sont des lieux à part où on a le sentiment que la terre s’arrête là. La vie elle-même ne s’arrête pas là, mais on ne peut que revenir sur son passé", confie Volker Schlöndorff.
Pour Stellan Skarsgård, le fait que Retour à Montauk soit très éloigné du livre d'origine va à l’encontre de ses principes. "J’ai souvent dit que le cinéma devait être le plus éloigné de la littérature que possible", confie le comédien, en poursuivant : "Ce n’est pas le texte qui est important, mais plutôt ce qui se passe entre les lignes. Bien sûr, il m’était impossible de refuser – précisément parce que ça allait à l’encontre de mes principes ! Le film commence par un monologue de Max Zorn de près de cinq minutes. Et rien que ça, c’était très stimulant pour moi."
A noter la présence du comédien français Niels Arestrup dans le rôle de Walter, qui incarnait l'un des deux personnages principaux dans Diplomatie, le précédent film réalisé par Volker Schlöndorff.
La majeure partie de la musique de Retour à Montauk a été composée par Max Richter, que Volker Schlöndorff avait découvert via son travail pour Valse avec Bachir. "Nous avons passé du temps dans son petit studio à essayer des musiques qui existaient déjà, et par conséquent, Max n’a pas eu à composer grand-chose. On peut entendre par-ci par-là des morceaux spécialement composés pour le film, notamment la musique du compositeur Thomas Bartlett, du groupe irlandais The Gloaming. Nous l’avons tout d’abord enregistrée à New York puis dans le studio de Peter Gabriel à Bristol. Nous avons enregistré la musique additionnelle avec le musicien Cian Boylan à Dublin", se souvient le metteur en scène.