Escobar marque la 6e collaboration entre le couple Pénélope Cruz et Javier Bardem, qui se sont donnés la réplique pour la première fois en 1992 dans Jambon, Jambon de Bigas Luna. Ils se sont ensuite retrouvés dans En chair et en os de Pedro Almodovar, Vicky Christina Barcelona de Woody Allen, Cartel de Ridley Scott et Everybody knows d'Asghar Farhadi.
Si le nom de Pablo Escobar est aujourd’hui tristement célèbre, c’est parce qu’il a marqué l’Histoire criminelle du XXème siècle. Devenu le mafieux le plus riche de l’Histoire, Escobar est à la tête d'une fortune estimée à environ 30 milliards de dollars au début des années 1990 (soit 55 milliards de dollars actuels). Le charisme et la popularité d’Escobar l’ont même brièvement propulsé vers une carrière en politique dans sa Colombie natale.
Au sommet de son règne, son cartel fournissait 80% de la drogue exportée vers les États-Unis, pour un "chiffre d’affaires" annuel de 21,9 milliards de dollars. Au cours des deux décennies du règne du baron de la drogue, la Colombie a plongé dans le chaos, et Escobar est devenu l’un des criminels les plus recherchés au monde. Impitoyable dans la gestion de ses affaires, il a causé la mort de 3000 personnes. Il est tué le 2 décembre 1993 à Medellín par la police nationale colombienne.
Escobar est une adaptation de Loving Pablo, Hating Escobar de Virginia Vallejo. Javier Bardem, en plus d'en tenir le rôle-titre, est également producteur du film. Un projet qu'il porte depuis vingt ans : "Je m’intéresse à Pablo Escobar depuis 1998. Ces vingt dernières années, on m’a proposé plusieurs fois de l’incarner au cinéma, mais j’ai toujours refusé parce que j’avais l’impression que ces projets n’allaient pas au-delà du stéréotype."
Pour se glisser dans la peau d'Escobar, Javier Bardem a puisé l'inspiration dans un animal pour le moins surprenant : l'hippopotame, qui était l'animal préféré du baron de la drogue. Il explique : "Pensez au rythme d’un hippopotame : quand on le voit marcher, on le trouve assez lent. Il n’a vraiment pas l’air d’un animal féroce… mais en réalité, c’est un tueur. Et je pense que c’est pour ça que c’était l’animal préféré de Pablo. C’est parce qu’il était comme ça, lui aussi. Extérieurement, il n’avait pas l’air de quelqu’un de menaçant. Il marchait assez lentement, et tout d’un coup, il était capable de se transformer en véritable monstre. C’est vraiment cette énergie physique qu’il dégage.”
Virginia Vallejo est une journaliste colombienne qui a vécu une liaison amoureuse avec Escobar pendant cinq ans. Si elle mène désormais une vie paisible à Miami, elle a été par le passé la cible de nombreuses menaces de mort, après avoir accusé plusieurs présidents et hommes politiques colombiens d’avoir été complices des cartels de drogue et d’en avoir tiré des bénéfices. Peu de temps après ses révélations, l’asile politique lui a été accordé et elle a pu poursuivre sa vie aux États-Unis où elle a été exfiltrée par le département de lutte contre le trafic de stupéfiants (la DEA) sous réserve d’une coopération avec le ministère de la Justice américain.
Penelope Cruz n'a pas rencontré Vallejo mais elle a toutefois étudié plus de 800 heures d’interviews et d’émissions de la journaliste : "Virginia a aidé Pablo à prendre conscience de l’influence qu’il pouvait exercer sur le peuple colombien."
Peter Sarsgaard a été approché par Javier Bardem lui-même pour tenir le rôle de l'agent Shepard : "L’un des arguments de Javier pour me convaincre, lorsque nous en avons parlé la toute première fois, a été de me dire que j’aurais beaucoup de scènes avec Penélope”. Cette dernière avait déjà donné la réplique à Sarsgaard dans Lovers, dix ans plus tôt.
Pour Javier Bardem, le film explore la peur et la manière dont elle broie les individus. Il aborde également la soif de pouvoir de Pablo Escobar : "pour Pablo, il n’y en avait jamais assez. Escobar en voulait plus, toujours plus, et il disposait de toutes les ressources et de tous les outils pour devenir plus puissant et plus fort. Et je pense qu'une telle ambition peut aller jusqu’à détruire quelqu’un, mentalement."
C'est la troisième fois que Javier Bardem tourne sous la direction de Fernando León de Aranoa après Les lundis au soleil et Scorpion in love. L'acteur décrit le réalisateur comme “un très bon ami et un excellent scénariste. Cela faisait plusieurs années qu’on parlait de faire un film sur Escobar, et nous y sommes finalement arrivés. Il a écrit le scénario, à partir du livre de Virginia, et il a fait un travail splendide”.
Escobar a été tourné dans des décors naturels en Colombie. Pour le réalisateur et scénariste Fernando León de Aranoa, il s'agissait d'une évidence : "La plupart des lieux que nous avons repérés pour le tournage étaient franchement extraordinaires (...). C’était également une opportunité unique pour les acteurs de se rendre sur ces lieux où les événements dépeints dans le film se sont produits. À plusieurs reprises, nous y sommes allés pour pouvoir les reconstituer ensuite ailleurs dans le pays. Les conseils, la connaissance de la culture locale et l’expertise de notre équipe colombienne ont vraiment été un atout majeur pour le film."