Le film est connu sous deux titres : 3 Generations, son premier titre, qui mettait met l’accent sur le trio d’actrices composé de Susan Sarandon, Naomi Watts et Elle Fanning ; et About Ray, son titre actuel, qui met l'accent sur la transformation du personnage principal. Le récit devait, initialement, s’intéresser à deux générations de femmes homosexuelles. Lorsque Gaby Dellal a rencontré une mère de famille partageant l’expérience de transformation de son fils, elle a décidé de changer le scénario pour y ajouter cette histoire.
Après avoir produit son précédent film Une belle journée en 2004, la productrice Dorothy Berwin, était très désireuse de travailler de nouveau avec la réalisatrice Gaby Dellal. L'envie de la réalisatrice de se pencher sur la question de la famille lui est venue après s’être sentie isolée lors d’un festival, se rappelant combien son entourage lui était alors précieux et combien ses enfants pouvaient lui apprendre.
La présence d’une actrice dite cisgenre (individu dont l’identité de genre est en accord avec son sexe) pour incarner un homme dans un corps de femme a provoqué le mécontentement d’une partie de la communauté transsexuelle. Celle-ci a vu dans le choix d’Elle Fanning une décision contraire au processus représenté par le film. La réalisatrice s'est expliquée sur sa décision par le fait que le rôle était d'abord défini comme une jeune fille.
Afin de mieux se préparer au rôle, Elle Fanning s’est appuyée sur l'expérience de quelques amis transsexuels et en a rencontré de nouveaux par l’intermédiaire de la production. Elle a aussi parcouru de nombreux témoignages vidéos sur internet. De son côté, Naomi Watts a rencontré des mères confrontées aux décisions de leur enfant, allant jusqu’à emprunter des phrases entendues lors d'échanges entre mères et fils.
La première étape de la transformation opérée par Elle Fanning a été de choisir le look du garçon qu’elle devait incarner. En plus de porter plusieurs couches de vêtements afin de cacher ses courbes, l’actrice a appris à modifier sa démarche. En se rendant à un restaurant ainsi vêtue et maquillée, l’actrice a vu que sa transformation était réussie lorsque le serveur l’a appelée "garçon".
Une première version d'About Ray présentée au Festival de Toronto en septembre 2015 a reçu un accueil mitigé, tant et si bien que la sortie du film a été annulée aux États-Unis deux jours avant. Le film a été remonté et a vu sa durée augmenter de cinq minutes. Le compositeur a également été changé, West Dylan Thordson remplaçant Michael Brook.