Le film The Lady In The Van est inspiré d'une histoire vraie. Il y a 40 ans, Miss Shepherd, une femme étrange, difficile et pauvre, garait régulièrement sa camionnette dans l'allée privative puis le jardin de la maison de l'écrivain Alan Bennett. Pendant une vingtaine d'années, malgré de nombreux heurts, une véritable amitié s'est créée entre les deux. Après son décès en 1989, Alan Bennett a tenu à rendre hommage à Miss Shepherd en racontant son histoire dans un livre intitulé "La dame à la camionnette" sorti en 1999. Il l'a ensuite adaptée en pièce de théâtre puis a écrit le scénario du long-métrage de Nicholas Hytner.
Le tournage de The Lady In The Van a démarré en octobre 2014 et s'est entièrement déroulé en Angleterre, notamment dans les villes de Londres et Broadstairs. Nicholas Hytner et son équipe ont même réussi à filmer dans l'ancienne maison d'Alan Bennett, située dans le quartier de Camden Town à Londres. Pour l'écrivain, sans cette demeure, il aurait été difficile de réaliser le film.
Maggie Smith connaît plutôt bien le personnage de Miss Shepherd, puisqu'elle l'a déjà interprété à plusieurs reprises sur scène, dans la pièce de théâtre d'Alan Bennett adaptée de son livre La dame à la camionnette. Le choix de l'actrice était donc tout naturel pour le long-métrage de Nicholas Hytner.
Un matin, l'équipe du film a découvert que la camionnette avait été cambriolée et que deux personnes y avaient séjourné tout un week-end. Le véhicule a dû être nettoyé de fond en comble avant d'être à nouveau "sali" pour les besoins du tournage.
Dans The Lady In The Van, on retrouve trois acteurs ayant joué dans la célèbre saga Harry Potter : Maggie Smith (Professeur McGonagall), Jim Broadbent (Horace Slughorn, professeur de potions) et Frances de la Tour (Madame Maxime).
Avant The Lady In The Van, James Corden, Dominic Cooper, Frances de la Tour, Samuel Anderson, Samuel Barnett, Stephen Campbell Moore et Richard Griffiths (décédé en 2013) avaient déjà joué ensemble dans The History Boys, un autre film adapté d'un roman d'Alan Bennett et également réalisé par Nicholas Hytner.