Avec Five, Pierre Niney retrouve son acolyte Igor Gotesman, avec lequel il a déjà collaboré sur le court métrage Pour le rôle et sur le programme court Casting(s) pour Canal +. Gotesman, qui réalise, écrit et joue dans son film, adapte son court métrage du même nom tourné en 2011 et dans lequel jouait déjà François Civil dans le rôle de Timothée.
C'est après avoir abandonné son cursus de droit qu'Igor Gotesman s'est adonné à sa passion de toujours, la comédie. En enchaînant les castings, le jeune homme s'est rendu compte que le meilleur moyen d'obtenir des rôles dignes de ce nom est de les écrire soi-même. C'est dans cette optique que le court métrage qui a par la suite donné lieu à Five est né :
"Je me suis dit qu’il fallait que je commence par écrire une histoire qui me ressemble, une histoire d’amitié. Je l’ai produit grâce à mon coloc, des potes, mes parents, mes grands-parents - à l’époque j’ai mis dans mon film tout l’argent que j’avais gagné en enchaînant les petits jobs, de croupier au cercle Wagram à voiturier, comme dans le film ! J’ai pu le tourner en 2010. Après quasiment un an de post-production, on a projeté le film au Gaumont Opéra en novembre 2011. J’ai alors rencontré plusieurs producteurs. François Kraus avait produit un des seuls films pour lequel j’avais été payé en tant qu’acteur (Deux vies plus une, d’Idit Cebula), et il s’était retrouvé par hasard à la projection de mon court, je me suis dit que c’était un signe et j’ai signé avec les Films Du Kiosque. Au début, la question, ce n’était pas « Comment développer le court en long ? » mais plutôt « T’as quoi d’autre en boutique ? » Et puis à un moment, ça s’est imposé tout seul : c’est cette histoire-là que je voulais raconter. Il restait à trouver le prétexte pour mettre à l’épreuve cette amitié."
Igor Gotesman avait en tête, au moment de la création de Five, des films à l'humour "cul-pipi-caca" comme SuperGrave et En Cloque, mode d’emploi. Côté films français : La Haine que le réalisateur perçoit plus comme une comédie qu'un film social, mais aussi Le Péril jeune et L’Auberge espagnole de Cédric Klapisch.
Igor Gotesman s'est battu pour tourner en scope avec des vrais objectifs anamorphiques, ce qui était plus compliqué parce que les objectifs, moins lumineux, obligent à davantage éclairer, rendant les scènes de nuit très difficiles à gérer. Le cinéaste souhaitait aussi des caméras mobiles et il a fallu faire venir de Belgique une grue, une « tower cam », qui monte et tourne en même temps.
Gotesman ajoute : "On a repeint l’appart en bleu et en gris pour que ça se marie bien avec le bois. J’ai fait construire le grand bar de la cuisine en bois en essayant de respecter le format du scope pour que ça donne une sorte de cadre dans le cadre. Sans avoir la prétention de réinventer le cinéma, c’était important pour moi de m’appliquer et d’être exigeant."
"Il est le contre-exemple du proverbe : "L’avenir appartient à ceux qui se lèvent tôt". C’est un jeune homme dans l’air du temps, pour qui l’amour des autres est primordial. Il a un problème de confiance en lui, il a peur de perdre les gens qu’il aime et de les décevoir, alors il ne fait pas forcément les bons choix. Souvent ça passe par une forme de positivisme, d’optimisme tellement poussé que ça confine à la mythomanie. Il veut être comédien mais il n’est pas forcément bon, ce côté passionné mais médiocre me plaisait aussi. Pas aussi bon acteur que menteur. Avec Igor et François, on aime bien l’imperfection, les trucs qui déconnent, que ce soit dans les personnages, les dialogues, les situations. Ça, c’est un vrai truc propre à notre génération : l’amour pour le médiocre qui peut devenir génial. On retrouve beaucoup ça chez les frères Coen ou chez Judd Apatow. Tourner une scène et la laisser vivre, balbutier, trébucher, comme dans la vie, c’est ça qui nous fait le plus rire ou nous émeut. La médiocrité peut être à la fois drôle, belle et touchante."
Margot Bancilhon, la fille de la bande, a été choisie par Igor Gotesman pour son côté très désirable mais en même temps très garçon manqué. Le cinéaste explique : "Une nana capable de passer une soirée avec des types qui pètent et qui rotent, et qui s’en fout. Margot m’a renvoyé ça, elle peut paraitre froide, dure, donner l’impression d’être un bulldozer et une seconde plus tard, être fragile et tendre."
Le Prix Cinéma 2016 de la Fondation Barrière «De l’écrit...à l’écran à la scène» a été attribué le 14 mars 2016 au film Five d'Igor Gotesman.
Le jury Cinéma, présidé cette année par l’acteur Gérard Jugnot, était composé de Laura Smet, Claire Nebout et Jérôme Commandeur, des réalisateurs Olivier Jahan, Jean-Paul Salomé, et Gérard Krawczyk, de la scénariste Léa Fazer et des journalistes Evangeline Barbaroux (TF1) et Stéphane Boudsocq (RTL).