Tourné en 2013, Boulevard est le dernier rôle dramatique de Robin Williams avant son suicide en août 2014.
À l'origine, le script du film s'intitulait "Santa Monica Boulevard", du nom d'une célèbre artère de Los Angeles où se devait se dérouler l'action. Cependant, à la réécriture du scénario, Douglas Soesbe lui a préféré une plus petite ville, dont les mœurs seraient supposément plus puritaines. C'est principalement dans la ville de Nashville, Tennessee que Boulevard a finalement été tourné.
L'histoire de Boulevard a particulièrement touché le réalisateur Dito Montiel, qui a puisé dans son expérience personnelle pour développer plus finement les émotions que pouvait ressentir le personnage de Nolan Mack, joué par Robin Williams. "J'ai beaucoup pensé à ma mère qui a divorcé de mon père à l'âge de 70 ans. Je me souviens d'avoir dit à ma mère : "Qu'est-ce-que tu fais ? Comment as-tu pu faire une chose pareille ?" Et elle m'a répondu : "Ce n'est pas parce que j'ai 70 ans que je suis morte." Je crois bien que cela m'est resté en tête quand j'ai lu le scénario", raconte-t-il.
Roberto Aguire, qui joue le jeune Leo, est encore un acteur débutant puisque Boulevard n'est que son deuxième film après Struck (2013), qu'il avait également produit. Il a également fait de brèves apparitions à la télévision, dans Pretty Little Liars et NCIS : Nouvelle-Orléans.
Roberto Aguire s'est particulièrement investi pour incarner Leo : il a ainsi perdu 16 kilos en deux semaines seulement, pour paraître plus vulnérable et crédible dans le rôle d'un jeune homme instable.
La maison dans laquelle a été tournée Boulevard, et qui représente le foyer de Nolan et Joy, a été découverte quasiment telle quelle par les équipes du film. Hormis quelques tableaux qui ont été ajoutés, rien n'a été changé pour les besoins du tournage. C'est ce qu'explique Dito Montiel : "La maison qu'on voit dans le film est grosso modo restée à peu près inchangée par rapport à la réalité. C'était une situation très ironique mais qui nous a aussi fait prendre conscience que l'histoire du film est profondément universelle".
Dito Montiel a choisi de travailler avec le directeur de la photographie Chung-hoon Chung en voyant son travail sur Stoker, également tourné à Nashville. Problème : ce dernier ne parle que coréen... "On ne pouvait donc échanger que sur le style visuel du film", explique le réalisateur. Montiel a également collaboré avec Jake Pushinsky, son chef monteur historique.
Si Bob Odenkirk n'a pas chômé sur le petit écran avec Better Call Saul et un rôle remarqué dans la première saison de Fargo, Boulevard est le premier film dans lequel il joue, depuis 2014 et Nebraska, à sortir dans les salles françaises.