A travers cette histoire d'un homme hésitant entre deux femmes, Cameron Crowe souhaitait aborder le thème des deuxièmes chances que la vie peut nous offrir et de la nécessité d'aller coûte que coûte vers l'avant plutôt que de se réfugier dans une nostalgie nocive : "Je désirais raconter une histoire sur l’attrait du passé et la promesse de l’avenir. Il est plus facile de regarder en arrière et d’avoir de la nostalgie pour les bons moments enfuis que d’affronter l’avenir et d’essayer de créer un futur aussi riche, voire plus riche encore. J’avais envie de raconter l’histoire d’un homme plein de regrets qui apprend progressivement à regarder vers l’avenir. Et je trouvais qu’Hawaï était un cadre idéal pour une telle histoire."
A l'instar de ses films précédents, le réalisateur a cherché à créer une oeuvre qui questionne la nature humaine dans toute sa complexité et ses contradictions : "Ce film poursuit la quête que j’ai entamée dans mes précédents films et s’interroge sur ce que c’est d’être adulte, ce que cela fait de vieillir, sur l’amitié, la famille, ceux qui restent proches de vous et ceux qui s’éloignent, et sur le fait que l’on doit façonner son existence en allant de l’avant."
Pour mieux s'immiscer dans son personnage, Emma Stone a dû prendre des cours de guitare et de danse hawaïenne, mais s'est surtout entraînée avec un officier de l'armée de l'air afin de se comporter comme une vraie pilote. Elle a même eu l'occasion de monter à bord d'un avion de chasse, l'équipe du film lui ayant créé spécialement une combinaison à sa taille. Un privilège très rarement accordé aux personnes qui ne sont ni des pilotes ni des mécaniciens.
Le personnage incarné par Rachel McAdams ainsi que ceux de son mari et de ses deux enfants sont inspirés d'une authentique famille de militaires que Cameron Crowe a rencontrée personnellement lorsqu'il préparait le film.
Dans Welcome Back, le réalisateur met en opposition la rigueur des militaires et la spiritualité à laquelle aspirent les Hawaïens. Mais leur relation demeure instable et fragile, c'est pourquoi le personnage incarné par Bradley Cooper doit négocier un accord de paix. Afin de créer le rôle du chef de clan avec lequel Cooper fera affaire, Cameron Crowe a notamment interviewé le leader du mouvement pour l'indépendance d'Hawaï, Denis Bumpy Kanahele, qui lui a raconté comment il tente de lutter contre le développement économique et industriel qui fragilise toujours d'avantage la culture ancestrale hawaïenne. Finalement, le cinéaste a compris qu'il ne trouverait aucun comédien qui puisse apporter autant de charisme et d'authenticité au personnage, alors il lui a offert.
Cameron Crowe tenait tout particulièrement à ancrer son histoire à Hawaï, qui est un personnage à part entière du film : "C’est une histoire sur Hawaï, sur ce que l’île provoque en nous et comment elle nous comble. Sans Hawaï, l’histoire n’existerait pas. Elle représente le caractère surprenant de la vie et de l’humain, et le passage du temps. Je voulais créer un groupe de personnages qui y vit et est influencé par son environnement, mais qui influence également son environnement en retour."
Pour tourner au plus près des équipements militaires de l'île, la production a noué des liens amicaux avec l'armée de l'air qui a grandement facilité leur travail comme en témoigne le chef décorateur : "L’armée nous a autorisé à filmer partout où nous voulions – dans un C-17, un F-22, au Cercle des officiers, dans le bureau du général Carlisle, sur la piste (...). La plupart des films tournés à Hickam Field impliquent des monstres qui attaquent la ville, mais pas cette fois-ci ; il s’agit par certains côtés d’un film sur l’Air Force et sur la vie quotidienne dans les forces armées, c’est pourquoi je pense qu’ils étaient heureux d’y prendre part."
Comme en témoigne la plupart de ses films et surtout Presque célèbre (2000), Cameron Crowe est un passionné de musique. Il a notamment été journaliste au magazine Rolling Stone lorsqu'il était adolescent, au point qu'il lui a accordé une place très importante dans Welcome Back, d'autant plus que selon lui, la musique est omniprésente sur l'archipel. Le réalisateur a même pour habitude de travailler en musique et d'en diffuser en direct sur le plateau pour permettre aux comédiens de se glisser émotionnellement dans l'atmosphère des scènes.
En plus d'avoir inséré dans son film des musiques traditionnelles d'Hawaï, le metteur en scène a fait appel à Alex Sommer et Jónsi Birgisson, le chanteur du groupe "Sigur Ros" : "L’idée était de mêler l’esprit hawaïen au style californien, avec ses accords ouverts, et aux influences islandaises de Jónsi & Alex pour créer une bande originale aérienne qui vous touche au cœur, une musique réconfortante et atmosphérique qui vous englobe et vous met dans un certain état d’esprit. Personne ne vous dicte ce que vous devez ressentir, vous le ressentez, c’est tout. Et c’est précisément ce que je voulais pour le film."
Le tournage de ce film a notamment permis un grand nombre de retrouvailles. Ainsi, Bradley Cooper et Emma Stone avaient déjà collaboré dans The Rocker. La comédienne retrouve également Bill Muray après Zombieland. Lui-même retrouvant Jaeden Lieberher après St Vincent. Quant à Alec Baldwin, il tourne à nouveau pour Cameron Crowe après Rencontres à Elizabethtown. De plus, même s'ils incarnent ici des personnages qui se sont aimés avant de se séparer, Rachel McAdams et Bradley Cooper avaient déjà été un couple dans Serial noceurs.
Avant de jouer ensemble dans ce film, Emma Stone et Rachel McAdams partageaient un grand nombre de points communs : elles avaient toutes deux travaillé avec Bradley Cooper (dans The Rocker pour la première et Serial noceurs pour la seconde), elles ont été dirigées par Woody Allen dans Magic in the Moonlight pour l'une et Minuit à Paris pour l'autre, et ont été chacune confronté à Ryan Gosling (Rachel dans N'oublie jamais et Emma dans Crazy, Stupid Love et Gangster Squad). Elles sont également toutes les deux naturellement blondes mais ont interprété plusieurs fois des jeunes femmes aux cheveux roux.
Welcome Back a connu plusieurs polémiques au cours de sa promotion. Tout d'abord au moment où Sony Pictures a été piraté et que des mails émanant de la direction évoquaient clairement que cette dernière considérait le scénario comme étant ridicule et craignait un échec public et critique retentissant. Ensuite, le fait que les Hawaïens aient reproché à la production de ne mettre en avant que des personnages de type "occidental", alors qu'ils ne sont qu'une minorité sur l'archipel, reléguant les autochtones au rang de simples figurants. Ce qui est souvent reproché par la population locale à un grand nombre de films ayant été tournés à Hawaï, comme récemment avec The Descendants.
De même, le personnage d'Allison est censé être une métisse ayant des origines chinoises, hawaïennes et suédoises, or elle est interprétée par Emma Stone. Le réalisateur a présenté ses excuses pour avoir heurté le public hawaïen, en précisant tout de même que le personnage d'Allison est censé être frustré de ne pas ressembler à une Hawaïenne et qu'il est inspiré d'un personnage authentique. D'ailleurs, avant même que le tournage ne commence, certains ennuis avaient pointé le bout de leur nez, puisque le scénario était à l'origine écrit pour Ben Stiller et Reese Witherspoon avant que ces derniers ne se rétractent, ce qui a contraint Cameron Crowe à réécrire en profondeur le scénario, notamment en rajeunissant les personnages.
Après sa prestation particulièrement remarquée dans American Sniper, Bradley Cooper se glisse à nouveau dans la peau d'un militaire avec Welcome Back ! Deux films d'un tout autre genre...