C’est en faisant le clown devant un ami que John Turturro s'est dit que son histoire pourrait être exploitée au cinéma. L’intrigue est parvenue jusqu’aux oreilles de Woody Allen, par l'intermédiaire de leur coiffeur en commun. Dans la foulée, Woody Allen a pris contact avec John Turturro, pour l'encourager à mettre cette folle histoire sur pied : "J'ai trouvé que John tenait quelque chose d'original et d'amusant. Les personnages étaient piquants, il y avait une pointe de romantisme et de belles touches d'humanité."
C'est la première fois que l'actrice et chanteuse Vanessa Paradis tournait sur le sol américain. L'actrice n'avait jamais joué en langue anglaise, sa carrière au cinéma n'étant constituée que de films français ou québécois.
Woody Allen est célèbre pour avoir réalisé des comédies de moeurs mais porte également la casquette d'acteur. Et mise à part dans ses propres réalisations, il est rare qu'il joue les acteurs pour les autres. Dans Apprenti Gigolo, il incarne Murray, le mac de John Turturro : "Je sais ce que c'est d'être réalisateur, alors j'ai voulu lui faciliter les choses au maximum, faire tout ce que John attendait de moi. J'ai tenté de mettre de côté tous mes réflexes de réalisateur ou de scénariste, de faire autant de prises qu'il me le demandait et comme il me le demandait, parce que c'est son bébé à lui et à personne d'autre."
John Turturro, comme Woody Allen, ont tous les deux plusieurs cordes à leurs arcs, étant à la fois acteurs et réalisateurs. Vingt-huit ans après que Woody Allen ait dirigé John Turturro dans Hannah et ses soeurs - où il jouait l'écrivain - les rôles s'inversent et c'est au tour de ce dernier de diriger Woody Allen.
Pour rendre plus fidèle son personnage d’Avigal, une veuve hassidim pratiquante, privée des chants et lectures ne répondant pas à l’orthodoxie, Vanessa Paradis a rencontré une jeune femme de 25 ans qui a appartenu à ce courant juif ultraorthodoxe, limitant, entre autres, les rapports entre les hommes et les femmes : "Elle m'a aidée à comprendre les règles. Elle vient d'Israël et a appris l'anglais il y a seulement trois ans, alors je lui ai un peu volé son accent."
Sharon Stone et John Turturro avaient déjà travaillé ensemble en 2012 sur Gods Behaving Badly de Marc Turtletaub, mais n'avaient partagé aucune scène en commun. Dans cette comédie dramatique, John Turturro y jouait Hadès, le dieu des enfers, quand Sharon Stone prenait les traits d'Aphrodite. L'actrice retrouve également Woody Allen, qui l'avait dirigée dans Stardust Memories (1980) et avec qui elle a partagé l'affiche de la comédie Morceaux Choisis (2000), où il incarnait son mari, un boucher qui la découpe en morceaux.
John Turturro joue le personnage de Fioravante, un fleuriste solitaire de New York, qui va charmer une palette de femmes toutes différentes les unes des autres. Mais ce n’est pas son apparence physique qui séduit ses clientes, plutôt son attitude avec la gente féminine. Fioravante est un homme délicat, attentionné et compréhensif : "Fioravante veut être à leur écoute, il est dans l'humanité et la tendresse", confie l’acteur et réalisateur.
A l'occasion de la sortie de son septième long-métrage, John Turturro explique le lien étroit qu'il entretient avec les femmes, toujours très présentes dans ses films. Dans Apprenti Gigolo, il met en scène Sharon Stone, Vanessa Paradis ou encore Sofia Vergara, qui incarnent des personnages féminins aux personnalités très différentes (un docteur en mal d'amour, une veuve hassidim, une femme extravertie) : "Même si j'enchaînais les films, je n'en ferais pas avec que des hommes. D'ailleurs, je ne regarde jamais les films au casting exclusivement masculin. Ingmar Bergman, Jean Renoir,Truffaut et Louis Malle font partie de mes réalisateurs fétiches, car ils ont tous créé des portraits féminins saisissants."
A la fois réalisateur et acteur dans le film, John Turturro a rencontré des difficultés pour porter sa double casquette. Quand il sentait qu'il n'avait pas assez de recul sur son personnage, il allait demander conseil à son directeur de la photographie, Marco Pontecorvo, ou alors se confiait directement à Woody Allen : "On devient un peu schizophrène, à force de changer de casquette tout le temps."
Lorsque Woody Allen a vu que l'acteur, scénariste et réalisateur américain Liev Schreiber était au casting d'Apprenti Gigolo, et qu'il devrait partager des scènes avec lui, il appréhendait son jeu d'acteur : "J'avais un peu peur avant les scènes avec Liev, car je l'ai vu au théâtre et je le trouve extraordinaire. Je me disais qu'il allait faire les gros yeux dès que j'ouvrirais la bouche, en se demandant pourquoi on lui avait collé un type pareil."