Le personnage de Hyacinth a spécialement été écrit pour Isabella Rossellini. Le réalisateur Guy Maddin et l'actrice avait déjà travaillé ensemble, sur The Saddest Music in the World (2004) et Des trous dans la tête (2006).
Pour comprendre l'intérêt du réalisateur Guy Maddin pour le personnage d'Ulysse, il faut remonter à un de ses souvenirs très personnels, le décès de son père, lorsqu'il était âgé de 21 ans. C'est la lecture de l’œuvre d'Homère qui a trouvé en lui une résonance particulière : "Dans mon sommeil, je suppliais [mon père] de rentrer à la maison, de revenir auprès de son fils et de son épouse à qui il manquait terriblement. Mais dans ces rêves récurrents, il ne restait jamais plus d'une minute. Quand j'ai lu L'Odyssée, je me suis rendu compte qu'Homère racontait la même histoire, celle-là même que je vivais régulièrement en rêve", se remémore-t-il.
Si Guy Maddin réalise, avec Ulysse, souviens-toi !, son dixième long métrage, le cinéaste reste encore très attaché au format court. Il a ainsi réalisé, écrit, dirigé la photographie et monté plus d'une trentaine de courts métrages.
Ulysse, souviens-toi ! est le premier film tourné par Guy Maddin avec une caméra numérique. En raison de la haute qualité des images, le réalisateur a dû se montrer plus attentif aux détails, qui selon lui sont "l'ennemi des films à petits budgets comme les [siens]". Sur ses autres productions, le cinéaste utilise habituellement des décors bon marché qu'il peut estomper grâce à la modification du grain de l'image. Une astuce impossible avec le numérique.
Un ouvrage a nourri la création d'Ulysse, souviens-toi !. Il s'agit de La Poétique de l'espace de Gaston Bachelard, qui est selon le réalisateur "la plus belle étude sur la phénoménologie de l'espace intérieur". Cet essai philosophique explore le rapport entre les sentiments personnels et les lieux.