Tom Hiddleston, Garrett Hedlund, Aaron Taylor-Johnson, Luke Evans, Liam Hemsworth et Benjamin Walker ont été envisagés pour le rôle de Peter Lake avant que Colin Farrell ne fut choisi. Du côté féminin, Bella Heathcote, Lily Collins, Sarah Gadon, Gabriella Wilde et Elizabeth Olsen avaient auditionné pour le rôle qui a finalement été attribué à Jessica Brown Findlay.
Akiva Goldsman dont c'est le premier film en tant que réalisateur est également un scénariste reconnu. Il a notamment signé le scénario de nombreux films comme Je suis une légende, Da Vinci Code ou encore Mémoires d'une geisha.
Le début du tournage de Winter's Tale qui devait commencer fin octobre 2012 avait dû être repoussé par mesure de précaution à cause du passage de l'ouragan Sandy.
Un amour d'hiver est une adaptation du roman de Mark Helprin publié en 1983. Akiva Goldsman avait l'idée d'une adaptation depuis plusieurs années mais ce n'est qu'en 2010, suite à la mort de son épouse, qu'il se reconcentre sur le sujet. Le projet est devenu selon lui une véritable obsession et un refuge à sa douleur.
Le directeur de la photographie Caleb Deschanel (père des actrices Emily et Zoey) a déjà collaboré sur de nombreux films et non des moindres, puisqu'il était déjà directeur de la photographie sur : Une bouteille à la mer de Luis Mandoki (1999), The Patriot, le chemin de la liberté de Roland Emmerich (2000), La Passion du Christ de Mel Gibson (2004) ou encore les récents Killer Joe de William Friedkin et Jack Reacher de Christopher McQuarrie (2012).