Dans la lignée de Match Point (2005), Vicky Cristina Barcelona (2008) et Minuit à Paris (2011), Woody Allen choisit une nouvelle destination européenne pour tourner To Rome With Love. Comme le titre l'indique, c'est la capitale de l'Italie qui décore son nouveau film après Londres, Barcelone et Paris. Le cinéaste semble vouloir continuer sa tournée sur le continent en annonçant un prochain film qui aurait lieu à Copenhague.
Inspiré de l’œuvre de Boccace, Woody Allen a d'abord voulu donner le titre "The Bop Decameron" à son film. Le cinéaste a choisi ensuite le titre "Nero Fiddled" avant d'opter au final pour To Rome With Love.
Le choix de Rome comme cadre spatial pour tourner le film a inspiré Woody Allen pour donner corps à plusieurs intrigues parallèles : "Pour moi, Rome se prête à de multiples histoires. Elle offre tout un éventail de possibilités", précise-t-il.
To Rome With Love est inspiré du "Décaméron" de Boccace, une œuvre majeure de la littérature italienne. Le cinéaste propose une relecture moderne et très libre de ce recueil de nouvelles qui a intéressé le cinéma depuis le film homonyme de Pasolini en 1971.
Grâce à ce film, on retrouve enfin Woody Allen en tant qu'acteur, après six ans d'absence. En effet, le cinéaste n'a pas joué dans ses propres réalisations depuis Scoop (2006).
Depuis le début des années 90, Judy Davis fait partie des accompagnatrices régulières de Woody Allen dans ses films. Leur première collaboration date de 1991 avec Alice. Le cinéaste new-yorkais lui a aussi offert des rôles dans Maris et femmes (1992), Harry dans tous ses états (1998) et Celebrity (1999). Treize ans plus tard, les retrouvailles de Judy et Woody se sont faites à Rome grâce à ce film.
Grâce à To Rome With Love, Alec Baldwin retrouve, après vingt-deux ans, le réalisateur d'Alice dans lequel il a joué Ed, l'un de ses premiers rôles au cinéma. Le film marque ainsi la deuxième collaboration de l'acteur avec Woody Allen.
A l'instar d'Alec Baldwin, Penélope Cruz a retrouvé, dans ce film, Woody Allen pour la deuxième fois après Vicky Cristina Barcelona (2008). Le cinéaste lui a attribué un rôle qui lui sied depuis En chair et en os en 1997, celui d'une prostituée : "Vous êtes sidérante en putain !", lui a avoué le réalisateur.
Woody Allen s'est entouré de jeunes acteurs qui ont déjà fait leurs preuves sous la direction d'autres réalisateurs. Il y a d'abord Ellen Page, qui s'est lancée avec Juno et dans lequel elle a incarné le personnage principal. Allen a également fait appel à Jesse Eisenberg, la star de The Social Network de David Fincher, qui a beaucoup travaillé dans ce film avec une troisième nouvelle venue dans le monde allénien : Greta Gerwig. Cette dernière a commencé à se faire connaître auprès du grand public à travers ses rôles dans Sex Friends et Arthur, un amour de Milliardaire.
Après la première projection du film en Italie, plusieurs journalistes italiens ont reproché au réalisateur sa vision un peu trop ensoleillée de leur pays alors qu'il traverse plusieurs problèmes politiques et économiques. En réponse à ces critiques, Woody Allen a défendu son film en assurant que son unique but a été le divertissement : "Quand je viens à un endroit pour faire un film, je vous donne mon impression personnelle de celui-ci (...) Je n'ai pas une grande connaissance de la vie politique italienne", dit-il.
Le financement du film repose essentiellement sur des collectivités et des commissions en accord avec Woody Allen. Le cinéaste a réussi à obtenir 25% d'abattement de taxes offertes par l'Italie, et confie absolument tenir à diminuer les budgets de ses films aujourd'hui, en dépit des recettes importantes de Minuit à Paris (2011).