A l'origine, le film devait s'intituler "Croisière", puis "Croisière Caraïbes", pour enfin devenir Bienvenue à bord.
C'est en regardant un reportage télévisé sur les croisières que l'envie est venue à Eric Lavaine de faire un film sur le sujet. Après avoir fait une croisière en compagnie de son scénariste, il réalise en effet que loin de l'image ringarde qu'ils véhiculent, les séjours en mer sont plaisants, amusants et susceptibles de mettre en relation les mêmes personnes, tous les jours, dans les mêmes lieux, pendant plusieurs semaines, presque à la manière d'un huis clos. Ce contexte, de même que l'image de luxe qui entoure ce milieu, a obligé le réalisateur à opter pour la forme du film choral à l'esthétique léchée, ce qui marque une grande première dans sa filmographie.
Pour ce film, Eric Lavaine retrouve Franck Dubosc, qu'il avait déjà dirigé deux ans auparavant dans Incognito. L'idée originale était d'ailleurs de réutiliser le personnage de Francis et raconter sa tentative de se faire connaître en mer. De plus longues réflexions ont cependant conduit l'acteur et le cinéaste à créer un nouveau personnage au nom différent, permettant ainsi une plus ample marge de manœuvre autour du scénario. Franck Dubosc, qui décrit son personnage comme un homme faussement idiot mais vraiment gentil, dit aimer interpréter ces hommes de "personnage[s] de dessin animé", car ces derniers ne reposent sur aucun modèle existant et imposent ainsi une création totale, un jeu sans filet.
Entre Valérie Lemercier et Franck Dubosc, ce sont des demi-retrouvailles que le film rend possibles. En effet, s'ils n'avaient jamais été à l'affiche d'un même long-métrage, les deux comédiens se connaissent depuis le conservatoire de Rouen.
Minutieux et charismatique, Gérard Darmon a impressionné le réalisateur et ses partenaires, au premier rang desquels Franck Dubosc. Celui-ci fait d'ailleurs un rapprochement inattendu entre les qualités de comédien et de chanteur de son collègue : "[Gérard Darmon] est au millimètre et il joue la comédie comme d'un instrument. On sent que c'est un chanteur aussi, dans le rythme qu'il donne aux mots." Interrogé sur le fonctionnement d'une comédie, Gérard Darmon lui donne d'ailleurs raison puisqu'il parle de "capter le bon tempo et de tous jouer la même partition".
Malgré une carrière de près de vingt ans et de multiples rôles aussi bien pour le petit que pour le grand écran, c'est son interprétation de Léodagan, Roi de Carmélide, dans la série Kaamelott, qui a séduit le réalisateur et fit en sorte que Lionnel Astier décroche le rôle de Jérôme Berthelot. Bien qu'habitué au registre comique, le comédien s'est dit impressionné par le savoir-faire de ses collègues et a par conséquent ressenti une certaine pression lors du tournage.
C'est la première fois qu'Eric Lavaine donne une telle importance à un personnage féminin (en l’occurrence Isabelle, jouée par Valérie Lemercier). En effet, dans les films du cinéaste, les figures féminines étaient bien souvent reléguées au second plan. Non content de les diriger, ce dernier a également choisi d'adresser son film à la gent féminine, faisant de son long-métrage une véritable comédie romantique : "Pour un réalisateur de comédie, c'est plus difficile de faire rire des femmes. Parce qu'on les connait moins et qu'on craint d'être méchant. [...] C'est uniquement un problème de culture et de civilisation", explique-t-il. S'il a finalement sauté le pas, c'est grâce aux conseils prodigués par Lemercier elle-même lors de la relecture du script.
Le tournage du film s'est déroulé sur six semaines, à bord d'un véritable paquebot de croisière. Entre l'équipe de ce dernier, celle du film et les passagers, ce sont près de 4000 personnes qui ont dû cohabiter dans des cabines parfois exiguës. Cependant, ce cadre idyllique ne va pas sans un certain nombre de contraintes : les espaces réduits limitaient les axes de prise de vue, la houle imposait un travail de stabilisation en post-production sans compter sur la post-synchronisation rendue nécessaire par le bruit constant du vent, de la chaufferie et des mouettes !
S'ils sont tombés parfaitement d'accord sur la personnalité à donner au personnage de Rémy, Eric Lavaine et Franck Dubosc ont eu nettement plus de mal à se mettre d'accord sur sa garde-robe ! En effet, alors que l'acteur l'imaginait porter des vêtements colorés et rigolos, le cinéaste souhaitait le voir enfiler des tenues élégantes, proches de la distinction anglaise. C'est finalement ce dernier qui a eu gain de cause, et tel Vercingétorix déposant les armes aux pieds de César, le comédien lui donne aujoud'hui raison : "Je me suis battu, j'ai perdu et j'avoue qu'il a eu raison. Cela dit, Eric n'a pas racheté les costumes de Rémy..."