Les réalisateurs ont pour habitude de tourner les scènes dans l’ordre chronologique de l’histoire et de laisser les acteurs développer leurs propres dialogues et leur jeu de scène, ce qui a pu être quelque peu dépaysant pour certains comédiens.
Les acteurs John C. Reilly et Jonah Hill ont déjà joué ensemble en 2007 devant la caméra de Jake Kasdan, pour le film Walk Hard.
Marisa Tomei qui joue le rôle de Molly, a reçu l'Oscar du Meilleur Second Rôle féminin en 1993 pour le film Mon Cousin Vinny.
Selon l'équipe du film, John C. Reilly est parfait dans le rôle de John car on l'identifie complétement au personnage de célibataire divorcé, avec des défauts assez prononcés qui justifient amplement son divorce.
Le monteur de Cyrus, Jay Deuby, avait déjà officié sur le premier long métrage des frères Duplass: The Puffy Chair.
Les frères Duplass, qui ont réalisé le film, ont été repérés par le producteur Michael Costigan lors de la projection de leur premier film (The Puffy Chair) au festival de Sundance en 2005.
En 2010, le film a été sélectionné par les festivals de Deauville, Locarno et Sundance.