Road to Nowhere marque le retour de Monte Hellman derrière la caméra après plus de 20 ans d'absence ! Ses derniers films sont Iguana (1988) et Silent Night, Deadly Night 3: Better Watch Out! (1989). Durant cette éclipse, le cinéaste américain s'est consacré à des courts-métrages et a travaillé sur plusieurs projets, dont Buffalo'66, réalisé finalement par Vincent Gallo.
Pour Monte Hellman, Road to Nowhere partage la même thématique que Macadam à deux voies et Cockfighter, à savoir un "héros qui, pour une raison quelconque, est incapable de communiquer avec celle qu’il aime, de satisfaire le besoin qu’elle a d’entrer en connexion avec lui."
Road to Nowhere marque un tournant dans la carrière de Monte Hellman qui a adopté un style différent pour ce film, au point que Road to Nowhere lui donne le sentiment d'être un jeune cinéaste : "J’ai l’impression que c’est mon premier film, que tout ce que j’ai fait avant n’était qu’une répétition." Ce changement de ton est dû selon le réalisateur au scénario : "Je suis un interprète, comme un chef d’orchestre. J’ai essayé de raconter l’histoire qu’on me présentait le plus fidèlement possible, en proie à ma propre interprétation subjective."
Le scénariste Steven Gaydos déclare que l'histoire de Road to Nowhere dépasse le cadre du film et évoque finalement sa vie et celle de Monte Hellman. Ce dernier explique : "Aujourd’hui, nous comprenons que cette histoire est celle de deux grands amis qui ont eu des vies, que cette histoire est celle de deux grands amis qui ont eu des vies tragiques. Je trouve amusant que nous ayons fait un film qui parle autant de cinéma et qui est pourtant si ancré dans nos vies, nos expériences."
Le scénariste Steven Gaydos a rencontré Shannyn Sossamon par hasard comme Mitchell Haven, le personnage du réalisateur dans Road to Nowhere, rencontre inopinément Laurel Graham. Alors qu'il était dans un restaurant d'Hollywood, Gaydos aperçoit Sossamon alors qu'il ne savait même pas qui elle était : "Après avoir passé environ 45 minutes à la regarder, assise là, en face de moi, à sentir de toutes mes tripes qu’elle était déjà une héroïne de Monte Hellman, j’ai eu le courage d’aller lui donner ton numéro. Je lui ai dit que ce serait bien que tu lui parles du film. (...) Je savais juste qu’elle avait la vibe Monte Hellman. Ce que je ne savais pas, c’est qu’elle jouerait “Laurel/Velma”, et qu’elle livrerait une performance qui est non seulement formidable, mais aussi iconique."
Monte Hellman revient sur sa collaboration avec son casting : "une fois que des acteurs jouent les rôles, ils vont au-delà des personnages qui étaient écrits. Je dis toujours à mes acteurs : “Votre travail ne consiste pas à devenir le personnage, c’est le personnage qui doit devenir vous.” J’ai essayé de créer un environnement dans lequel les acteurs se sentaient assez libres pour exploiter leur subconscient de temps en temps. Shannyn ne s’est pas contentée de le faire de temps en temps, elle l’a fait tout le temps. Le personnage est vraiment devenu elle."
Road to Nowhere a été filmé avec un appareil photo, le Canon 5D Mark II, utilisé également par Quentin Dupieux sur Rubber. Monte Hellman se montre particulièrement enthousiaste au sujet des nouvelles techniques : "(...) ces nouvelles caméras, avec des senseurs de la taille de l’IMAX offrent une qualité d’image unique. C’est presque impossible de ne pas prendre de belles images avec ça. Mais ça aide d’avoir un directeur de la photoraphie comme Joseph, et une formidable monteuse comme Laurie Post."
Dans la 1ère version du script, le personnage du réalisateur s'appelait Monte Hellman. Finalement, le cinéaste a décidé de le renommer Mitchell Haven pour ne pas perturber le public.
Road To Nowhere est la 2e collaboration entre Monte Hellman et le scénariste Steven Gaydos qui avait déjà écrit Iguana.
Road to Nowhere a reçu le Lion d’or Spécial à la Mostra de Venise 2010, présidée par Quentin Tarantino dont le premier film, Reservoir Dogs, était produit par... Monte Hellman.
Monte Hellman décrit Road to Nowhere comme un mélange entre Cinema Paradiso de Giuseppe Tornatore et La Nuit américaine de François Truffaut, avec un soupçon de The Player de Robert Altman.