Juan Carlos Tabio décrit Guantanamera comme "une comédie sur la mort, mais comme nécessité vitale, comme renouveau éternel du neuf et du vieux. Mais c'est aussi, c'était du moins notre intention, un film sur l'amour. L'amour qui nous impose, comme condition première, de faire quelque chose qui mérite d'être aimé et qui nous oblige à assumer la vie comme un risque. Je crois que Guantanamera a été un exorcisme, une façon d'assumer la mort".
Guantanamera est co-réalisé par Tomas Gutierrez Alea et Juan Carlos Tabio. Les deux hommes avaient déjà signé ensemble Fraise et Chocolat, sorti l'année précédente, et avaient co-écrit Jusqu'à un certain point en 1983.
Juan Carlos Tabio revient sur sa collaboration avec celui qu'on surnommait Titón : "Alea et moi avons toujours pensé que l'humour peut et doit être un outil qui serve aussi à exposer avec le plus de force tous les aspects de la vie de l'être humain, aussi transcendants soient-ils. Dans Guantanamera - et aussi dans Fraise et Chocolat, mais dans une autre mesure – nous avons voulu nous servir de cet outil qu'est l'humour".
Guantanamera est l'ultime long-métrage de Tomás Gutiérrez Alea, décédé en 1996.
Guantanamera est la cinquième et dernière collaboration entre le réalisateur Tomás Gutiérrez Alea et l'actrice Mirta Ibarra, alors mariés.
Guantanamera tire son nom de la chanson éponyme appelée "guajira-son" (chanson populaire et traditionnelle). Elle serait née à Guantánamo alors qu’un groupe de musiciens anime une fête d’anniversaire. Le chanteur adresse un compliment à une jeune fille dans la rue et celle-ci lui répond vertement. Aussitôt, le musicien Diablo Wilson se lance dans une improvisation où le chanteur raille la paysanne méprisante. La chanson voyagera avec le groupe à La Havane et sera reprise par Joseíto Fernandez. La version la plus connue est l'adaptation de Julián Orbón à la fin des années 50, avec les premiers vers des Versos Sencillos du poète cubain José Martí. Joan Baez, Julio Iglesias, Luciano Pavarotti, Joe Dassin, Nana Mouskouri ou encore les Fugees (avec Celia Cruz) ont eux aussi livré leurs versions du titre cubain.