Le film s'inspire de la vie d'Ip Man, un expert en Kung Fu Wing Chun. Durant la seconde guerre sino-japonaise, dans les années 30 et 40, face à son indéniable talent pour les arts martiaux, l'armée japonaise lui a demandé d'entraîner les soldats, ce qu'il refusa catégoriquement par patriotisme. Un peu plus tard, et suite aux tensions politiques régnant en Chine, Ip Man s'exile à Hong Kong. Sur place, il va enseigner son art à quelques disciples dans un restaurant, avant de créer une école et d'étendre son enseignement à plusieurs élèves, dont le célèbre Bruce Lee.
Bien qu'il soit très célèbre en Chine, c'est la première fois qu'un film basé sur la vie de Ip Man est réalisé. Mais il faut noter que Wong Kar-Wai est également en train de préparer un film sur le maître : The Grand Master, avec Tony Leung Chiu Wai en vedette.
Les scènes de combat du film ont été chorégraphiées par Sammo Hung Kam-Bo et Tony Leung Siu-Hung. Ces deux derniers ont d'ailleurs déjà collaboré avec Wilson Yip et Donnie Yen sur SPL, mais en tant qu'acteurs.
Ip Man a été un immense succès au box office chinois et hong kongais. En 2009, le film a remporté le prix du meilleur film aux Hong Kong Awards. Sammo Hung Kam-Bo et Tony Leung Siu-Hung ont reçu celui de la meilleur chorégraphie pour un film d'action.
Ip Man se centre sur la résistance du maître face aux japonais. Fort de son succès, une suite est déjà en tournage. Cette séquelle sera centrée sur la vie de Ip Man à Hong Kong et devrait donc voir apparaître le jeune Bruce Lee.
Dans le rôle de Ip Man, on retrouve la star hong kongaise des films d'action, Donnie Yen, alors que Wilson Yip s'est occupé de la réalisation. Avec ce film, c'est la quatrième fois que les deux hommes travaillent ensemble, après SPL en 2005, Dragon Tiger Gate en 2006 et Flashpoint en 2007.
L'homme à l'origine de la bande originale du film n'est autre que le compositeur japonais Kenji Kawai, célèbre pour avoir signé la musique de films tels que Ghost in the Shell, Ring, Avalon... C'est la deuxième fois qu'il travaille avec Wilson Yip et Donnie Yen puisqu'en 2006 il s'était chargé de la bande originale de Dragon Tiger Gate.