Le scénario révélé par Mark Mallouk et Jez Butterworth s'inspire grandement du livre Black Mass écrit par Dick Lehr et Gerard O'Neill. Ce roman décrit ce que l’on considère comme être l’histoire vraie de l’ascension de Whitey Bulger en tant que grand chef de la mafia irlandaise et expose sa collaboration avec l'agent du FBI, John Connolly.
A l'origine, un certain Barry Levinson devait réaliser le film. A noter que le célèbre metteur en scène endossait le rôle de producteur sur le film de mafia Donnie Brasco porté par un certain Johnny Depp en 1997.
Strictly Criminal a fait l’ouverture en avant-première mondiale de la 72ème édition de la Mostra de Venise en tant que film hors compétition.
En mai 2013, Johnny Depp avait quitté le tournage pour des raisons financières. Les producteurs lui avaient en effet demandé d’accepter un cachet de dix millions de dollars au lieu de ses vingt millions habituels. Il a réintégré l'équipe quand Scott Cooper a repris le projet.
En se glissant dans la peau de ce criminel ultra célèbre et violent, Johnny Depp campe pour la première fois un être aussi monstrueux. Scott Cooper explique à quel point l'acteur a cherché à faire du personnage quelqu'un de complexe : "Il tenait à en montrer la folie meurtrière, la malveillance, la cruauté – et la part d'humanité aussi. Il y avait là un risque car on ne voulait surtout pas qu'on puisse nous accuser d'avoir humanisé un homme qui incarnait le mal absolu. Et nous n'avons pas hésité à évoquer les différentes facettes de sa brutalité."
Cooper et Depp ont également analysé des dizaines d’heures de vidéo-surveillance et ont scruté des vieilles photos du criminel prises par le FBI : "James Bulger était un type assez mystérieux. J'ai appris à le connaître à travers des amis et des gens avec lesquels il a travaillé au début de sa 'carrière'. Cela m'a vraiment permis de m'approprier le personnage. Pour moi, c'était un vrai travail d'équilibriste puisque cet homme était une véritable bombe à retardement ambulante, extrêmement dangereuse et imprévisible, mais qui pouvait se révéler capable d'émotion, voire faire preuve de sensibilité", explique le comédien.
Tout le monde a remarqué à quel point Johnny Depp est méconnaissable dans la peau de James «Whitey» Bulger. C'est un certain Joel Harlow (habitué de Scott Cooper) qui a supervisé les maquillages du film : "Whitey Bulger perdait ses cheveux et avait les yeux bleus, alors que Johnny a les yeux noirs et de très beaux cheveux. (...) Grâce à des images d'archives et des photos, ils ont réussi à retrouver tous les détails du visage de Whitey : la distance entre ses yeux et son nez, ses lèvres qui dessinent comme un rictus, son menton, son implantation capillaire…", explique le réalisateur.
En ce qui concerne l'aspect capillaire du personnage, le département Chevelure a travaillé à partir des éléments de silicone conçus par Harlow et moulés spécialement pour épouser la tête de Depp. Le perruquier et responsable effets spéciaux Chevelure Khanh Trance a passé beaucoup de temps à fixer des milliers de cheveux, un par un, sur le silicone pour créer l'implantation capillaire et les sourcils du gangster. Chaque élément de silicone ne pouvant être utilisé qu'une fois, l'équipe devait en fabriquer tous les jours : "À un moment donné, il y avait deux personnes qui assistaient Khanh 12 heures chacune, 24 heures sur 24. On devait également s'arranger pour que le vieillissement soit progressif : on accentuait le gris des cheveux et on faisait en sorte que le crâne se dégarnisse. Quant aux favoris, ils évoluaient en fonction du passage des années".
Des plaintes ont commencé à se faire entendre après l’annonce de la diffusion de Strictly Criminal dans les salles. Un frère de l’une des nombreuses victimes de Whitey Bulger a accusé le film de glorifier le criminel. D’autres familles ont trouvé le long métrage insultant et irrespectueux.
Le rôle dévolu à Benedict Cumberbatch avait originellement été proposé à Guy Pearce, qui a quitté le projet pour une raison inconnue. L'interprète de Sherlock a donc été choisi pour le remplacer.
Dans le but d'accroitre l'authenticité du film, l'équipe a tourné à Boston sur les lieux mêmes où certains événements se sont déroulés. L'une des principales difficultés d'une telle volonté a été que plusieurs de ces décors naturels ont beaucoup changé depuis le moment où les évènements ont réellement eu lieu : "Quand on tourne un film d'époque, qui se déroule il y a 30 ou 40 ans, c'est toujours compliqué d'en éliminer les éléments les plus modernes, car plusieurs endroits ont été rénovés au fil des années. Il faut commencer par faire des recherches, ce qui est fondamental. On a consulté de nombreuses coupures de presse et photos et on a visionné les images de journaux télévisés de l'époque. On a également rencontré des agents du FBI et des journalistes", se souvient Scott Cooper.
Whitey Bulger, chef du terrible "Winter Hill Gang", fut le caïd le plus redouté de tout Boston. Il a été soupçonné d'avoir tué au total 19 personnes. Ses activités comprenaient alors le racket, l'assassinat ainsi que le trafic de drogue. Il a consolidé son réseau criminel sans subir une seule arrestation. En décembre 1994, il est parti en cavale et pendant plus de seize ans, Bulger a échappé aux agents lancés à ses trousses. Finalement, il s’est avoué vaincu le 22 juin 2011 à 81 ans. Jugé par le tribunal de Chicago, il a écopé de deux peines de prison à vie dont au moins 5 ans de prison ferme en novembre 2013.
La vie chaotique du sombre personnage qu’est Whitey Bulger s’est ancrée dans la culture populaire américaine. Plusieurs épisodes lui ont été dédiés dans séries tournant autour du crime comme Brotherhood, Rizzoli & Isles, New York, police judiciaire ou encore Homeland. Un documentaire, Whitey: United States of America v. James J. Bulger lui a été consacré en 2014. Un biopic sur la terreur de Boston avec Ben Affleck et Matt Damon était aussi prévu, mais le projet semble abandonné depuis la production de Strictly Criminal. Enfin, le personnage campé par Jack Nicholson dans Les Infiltrés s'inspire grandement du célèbre mafieux.
Avant d’incarner Whitey Bulger dans Strictly Criminal, Johnny Depp avait déjà joué dans des films de mafieux inspirés par des personnalités bien vivantes. On peut notamment citer Donnie Brasco réalisé en 1997 par Mike Newell, où il incarne un agent du FBI infiltré dans une grande famille mafieuse. Il a interprété un trafiquant de drogues dans Blow en 2001 et le célèbre braqueur de banques, John Dillinger, dans Public Enemies en 2009.
Whitey Bulger a été pendant plus de douze ans, de 1999 à 2011, un des hommes les plus recherchés des États-Unis. Il était notamment traqué pour vol, meurtre, association de malfaiteurs en vue de commettre un meurtre, extorsion et trafic de stupéfiants. Le FBI offrait deux millions dollars à quiconque détenait des informations pouvant aider à sa capture, une récompense seulement dépassée par les vingt-cinq millions de dollars offerts pour des informations sur Ben Laden.
Leonardo DiCaprio a peut-être influencé Scott Cooper dans son choix de reprendre la réalisation de Strictly Criminal, projet abandonné après le départ de Johnny Depp. En effet, l’acteur a été l'un des principaux producteurs du précédent long-métrage de Cooper, Les Brasiers de la Colère tourné en 2013. DiCaprio a lui-même interprété un personnage dans un film s’inspirant de la vie de Whitey Bulger, Les Infiltrés de Martin Scorsese.
Avec un budget estimé à 53 millions de dollars, Strictly Criminal est le film le plus cher réalisé par Scott Cooper devant Les Brasiers de la colère (22 millions) et Crazy Heart (7 millions).
A l'origine, Sienna Miller faisait partie de la distribution, mais, dans une interview accordée au Boston Globe, le réalisateur Scott Cooper a avoué avoir dû sacrifier sur le banc de montage son personnage de Catherine Greig, la petite amie de Bulger (Depp), pour "des raisons narratives". La comédienne, qui avait tourné deux semaines et qualifié ce rôle de "mineur" au sein de cette grande fresque criminelle, ne sera donc pas dans la version sortant au ciné... mais peut-être dans une version longue dévoilée plus tard (en DVD).