Pour Ronald Bronstein, le film n'a véritablement existé qu'à partir du moment où il a trouvé les acteurs. Une fois le tournage démarré, il a adapté les scènes et les dialogues au jour le jour, en fonction des répétitions et de la dynamique du jeu. "Le scénario est nécessaire à l'élaboration de la structure et des thèmes généraux, mais m'asseoir seul et essayer de traduire par écrit des comportements typiquement humains est pour moi un exercice très compliqué, explique le cinéaste. La progression de l'histoire s'est faite avec les personnages eux-mêmes. J'ai essayé de saisir un dialogue qui soit réaliste jusque dans ses maladresses. Chaque personnage avait sa propre relation avec la syntaxe et la grammaire, celle-ci évoluait avec le temps de manière complexe. Plutôt que leur imposer des dialogues, j'ai laissé les acteurs improviser, je voulais qu'ils soient dans un rythme naturel avec leurs tics, mauvaises habitudes, etc. C'était très important pour moi. Ça a nourri mon travail. J'ai voulu retrouver la liberté du cinéma indépendant américain contemporain. Frownland est une sorte d'hommage à cette sensibilité qu'on a connu dans le cinéma underground, en particulier new-yorkais."
Ronald Bronstein explique comment il a pu financer son film et les difficultés qu'il a rencontrées lors de la phase de production : "Il a fallu des siècles pour trouver de l'argent. Tout d'abord, mon appartement a brûlé et j'ai récupéré une petite somme des assurances. Ensuite, j'ai passé un an en Suède, où j'étais bien payé à faire des transcriptions. Une fois que j'ai accumulé ce que je pensais être un budget de tournage, j'ai démissionné, je suis revenu à Brooklyn, et j'ai commencé à faire le film. L'argent s'est évaporé en moins de 3 mois et j'ai passé l'année suivante à travailler 6 jours par semaine comme projectionniste pour gagner de quoi tourner une scène toutes les cinq semaines. Marc Raybin, qui a produit le film, a mis un peu d'argent personnel. Ma famille aussi. Mais je n'ai pas le sentiment d'avoir joué avec l'argent des autres. Et je suis de nouveau fauché ! Durant le tournage nous étions un petit groupe de 6 ou 7 tout compris, interprètes et équipe. Nous avons vécu ensemble comme une famille. Tout le monde était super investi émotionnellement dans le projet."
Avec cette structure narrative, l'objectif du réalisateur Ronald Bronstein était de trouver un cadre de récit qui puisse intégrer les errances de la vie affective de Keith. "Ce type est super déséquilibré, raconte le cinéaste. Toutes ses relations humaines sont déséquilibrées, du coup la structure du film l'est forcément un peu aussi. Certains personnages, comme Laura, sortent très vite de l'histoire, sans tambour ni trompette. D'autres, comme Charles, se font attendre. Ce n'est pas un film choral, les personnages n'avaient pas besoin d'être traités sur un pied d'égalité. Ces digressions sont plus comme des petites histoires de Keith. Les autres personnages sont là pour offrir de nouveaux points de vue sur lui. Ainsi, même quand il n'est pas à l'écran, Keith est toujours au centre du film."
Ronald Bronstein a rencontré pour la première fois l'acteur Dore Mann à un enterrement. Il s'est présenté à lui comme étant un de ses cousins. "En fait, nous sommes plutôt cousins par alliance au 4e degré, confie le cinéaste. Il semble que la première chose que les gens veulent vraiment savoir après avoir vu le film, c'est si Dore est Keith dans la vie. J'en suis plus que ravi ! Pour moi, c'est le signe que le film est réussi et que j'ai trouvé un grand acteur. Avoir donné cette personnalité à Keith a évidemment fait écho chez Dore . Son travail sur le rôle a été très introspectif et l'a poussé à faire ressortir et exacerber certains traits de sa personnalité. A l'arrivée, nous avons un personnage que lui seul pouvait interpréter. Ceci dit, dans la "vraie" vie, il est beaucoup plus gai et dynamique."
Frownland a remporté le Prix spécial du Jury au Festival South by South West (SXSW) d'Austin, Texas, en 2007 pour sa "vision sans compromis".
Mary Wall, qui joue Laura dans le film, n'est autre que l'épouse du réalisateur Ronald Bronstein.