Ce cher mois d'août a été présenté à la Quinzaine des Réalisateurs, lors du 61ème Festival de Cannes. Ancien critique de cinéma dans la presse portugaise, Michel Gomes est l'auteur de court-métrages primés dans des festivals comme Oberhausen, Vila do Conde, Belfort ou CinemaTexas et présentés notamment à Locarno, Rotterdam, Viennale et Buenos Aires. En 2004, La Gueule que tu mérites est son premier long-métrage. Quatre ans après, Ce cher mois d'août a été présenté dans d'autres festivals comme celui de São Paulo 2008 pour lequel il a reçu le Prix de la critique pour le meilleur film, le Festival de Valdivia 2008 où il a obtenu le Prix du meilleur film international et le Prix de la critique, ou encore le Festival de Las Palmas 2008 où il a reçu celui du meilleur jeune réalisateur.
Le film a été tourné dans la région Centre du Portugal, dans les municipalités du district de Coimbra, que sont Gois, Oliveira de Hospital et Arganil, là où le réalisateur a passé son enfance. Miguel Gomes a tenu à évoquer l'été, période particulière où l'euphorie et le sentimentalisme sont exacerbés et où les gens exilés par leur travail, rentrent enfin chez eux.
A l'origine, Ce cher mois d'août a connu un retard de production dû à des raisons financières. En juillet 2006, le tournage, qui devait commencer le mois suivant, est reporté à une date incertaine. Exigeant d'être tourné à l'intérieur du Portugal pendant les fêtes du mois d'août, le scénario implique un coût trop élevé. De même, les choix de casting du réalisateur Michel Gomes sont trop ambitieux. Ce dernier décide donc de partir sur le terrain avec une caméra de 16 mm et une équipe de cinq personnes, filmant "tout ce qui lui semblait digne d'être enregistré et se compromettant à recomposer la fiction en conformité". Un mélange entre documentaire et fiction qui reflète la manière dont le cinéaste a entrepris et mené à bien son projet.
Après avoir joué dans ses deux courts-métrages 31 et Entretano, Mariana Ricardo a signé la musique de La Gueule que tu mérites de Miguel Gomes. Dans Ce cher mois d'août, elle collabore à l'écriture du scénario avec celui qui est, depuis quelque temps déjà, un ami fidèle.
Recrutés dans la "réalité" du premier mouvement du film, le casting s'est fait au fur et à mesure, au gré des rencontres entre le cinéaste et le monde qu'il a filmé. Ainsi le (faux) producteur du film, devient dans la deuxième partie, le père de Tania. On assiste même dans le film au recrutement de certains personnages, des acteurs amateurs plus ou moins angoissés par leurs débuts devant la caméra. a eu envie de donner vie à ses personnages: en cherchant leur incarnation sur place. Miguel Gomes a donné vie à ses personnages en cherchant leur incarnation sur place.
C'est en filmant les lieux lors de sa recherche des acteurs que Miguel Gomes a trouvé d'autres histoires, des légendes miniatures qu'il a entrecroisées et mises en scène: "Lier les choses par la grâce de leur mouvement plutôt que par l'artifice d'un scénario stérilement autoritaire", voilà le choix de ce film et de son metteur en scène.