Ce road-movie mélancolique sur l'adolescence a remporté de nombreuses récompenses dont le prestigieux Prix du public au dernier festival de Cologne.
Durant tout le film, on peut noter diverses références à Bob Dylan. En effet le titre fait référence à la chanson "The Gates of Eden", et le chanteur est l'idole du personnage principal. La réalisatrice ne s'en cache d'ailleurs pas :"Le film regorge de références à Bob Dylan. Je m'en suis inspirée pour écrire "Blessing in Disguise" qui est le fil rouge du film."
La réalisatrice, Kim Masee a choisi d'autoproduire Cowboy Angels en raison d'un souvenir assez mauvais de son premier film avorté pour cause de manque de financements: "Par ailleurs je voulais produire moi-même mon film, de façon totalement indépendante. Ceci sans doute en réaction à mon premier projet de long métrage qui, pour des raisons financières, n'a pas vu le jour : un road movie mêlant des Français et des Américains en territoire indien américain, avec Luc Besson et Wim Wenders comme producteurs et Ed Harris dans le rôle principal."
La réalisatrice a puisé dans on expérience personnelle afin de nourrir l'histoire de Cowboy Angels:"Etant moi-même mère depuis peu, j'avais été profondément troublée. Ces jeunes en survie, sous leur dureté apparente, avaient une fragilité bouleversante. Ils avaient surtout une honnêteté par rapport à la difficulté de vivre qui les rendait à mes yeux très courageux et beaux. Des anges, quoi !"