The Road to Guantanamo relate l'histoire de quatre jeunes Anglais, qui, partis célébrer le mariage d'un ami au Pakistan, se retrouvent embarqués dans la paranoïa post-11 septembre. Ils ne rentreront chez eux que deux ans plus tard, après avoir connu l'enfer de la tristement célèbre prison de Guantanamo, réputée pour ses maltraitances et ses emprisonnements arbitraires.
A propos du scénario de The Road To Guantanamo, tiré d'une histoire vraie, le réalisateur Michael Winterbottom précise : "Nous avons entendu parler de l'histoire des "Tipton Three" dans les journaux. Alors nous sommes rentrés en contact avec Gareth Pierce, qui était leur avocat, pour arranger une rencontre. Nous avons rencontré Gareth et les garçons en même temps, et par chance ils étaient intéressés par l'idée de nous raconter leur histoire." Il explique aussi la genèse de ce film : "Nous avons appris ce qui leurs étaient arrivés essentiellement lors de l'interview. Et l'une des choses les plus frappantes à leur sujet, et ce qu'ils voulaient montrer aux autres personnes, était qu'il étaient juste des adolescents anglais ordinaires ayant été rattrapés par ces évènements. Nous nous disions tous que les prisonniers de Guantanamo étaient les plus dangereux terroristes du monde, et que c'était pour cela que l'Amérique avait créé cette "prison particulière", cependant nous les avons rencontrés et ils étaient tout à fait ordinaires. Alors nous avons voulu montrer le fossé entre les prisonniers que nous pensions trouver à Guantanamo et ceux que nous avons rencontré. La manière la plus simple et la plus efficace pour raconter leurs histoires était de le faire à travers un film."
Les trois hommes, dont est inspiré l'histoire, ont obtenu un droit de regard sur le film. Michael Winterbottom explique ce choix : "Dans un premier temps, nous avons eu deux ou trois conversations avec eux et leur avocat, et sur cette base nous avons eu leur accord pour commencer à travailler sur le projet. Et la première chose que l'on a faite fut que Mat Whitecross a passé un mois à les interviewer. (...) Quand nous avons commencé à travailler vraiment sur le film Asif était déjà retourné au Pakistan pour se marier, mais nous avons passé plus de temps avec Ruhel et Shafiq (...) Mais ce que nous leur avons dit était que notre idée était de les laisser nous raconter leur histoire eux-mêmes parce qu'ils la racontait très efficacement."
Riz Ahmed, Farhad Harun ou encore Arfan Usman font ici leurs premiers pas dans le monde du cinéma, Michael Winterbottom explique son choix : "Nous avons essayé de choisir des personnes qui venaient d'un milieu socio-culturel aussi proche possible que celui des trois autres, et évidemment deux d'entre eux devaient être des adolescents, alors nous étions obligés de nous en tenir à des personnes qui n'avaient pas joué auparavant." Ce choix a permis de donner une forme d'authenticité dans leur jeu : "Ce que nous avons essayé de faire, c'était de créer les situations pour eux et de les laisser faire leurs propres expériences - donc dans ce sens, tout était improvisé. Mais nous devions rester très proche de ce qui avait été raconté par les trois garçons. (...) Mais nous avons essayé aussi de ne pas accentuer l'aspect dramatique de la relation entre les personnages - nous voulions juste raconter l'histoire simple de ce qu'ils avaient vécu."
The Road to Guantanamo entraîne ses personnages à travers l'Angleterre, le Pakistan, l'Afghanistan ou encore Cuba, différents pays qui ont entraînés une importante logistique de tournage comme le précise le producteur, Andrew Eaton : "Il y avait de nombreuses permissions à obtenir. (...) logistiquement, c'était difficile, et nous avons dû coupé le film en deux, car après avoir tourné au Pakistan et en Afghanistan, la seconde partie prenait place en Iran, et la permission que l'on souhaitait obtenir a pris plus de temps que nous espérions."
"Il y avait une raison logique derrière [le fait de tourner en Iran]. (...) Nous avions besoin d'être dans un lieu qui permettrait, géographiquement parlant, de faire la liaison avec l'Afghanistan (...)"
Michael Winterbottom a pris plaisir à mélanger les genres cinématographiques pour The Road to Guantanamo : "Dans un sens ce film est en partie un "road movie", un film de guerre et un film de prison. Le premier morceau, le "road movie", était curieusement proche de In This World, donc ce n'était pas comme si je faisais un saut dans le noir. C'était cependant tout aussi amusant comme expérience. (...) Je n'ai pas vraiment le désir de faire toujours le même genre de film. Si le film est différent, c'est plus attirant qu'autre chose."
Le sujet de The Road to Guantanamo peut laisser penser que Michael Winterbottom avait la volonté de réaliser un film de propagande, cependant il préfère nuancer ce point de vu : "Je ne pense pas que lorsque vous faite un film vous espérez avoir un résultat spécifique. La vérité est, que les films n'ont pas d'énormes impacts en général. Donc à la fin, je pense que nous sommes plus concernés par l'impact que le film a sur les individus, et particulièrement les trois garçons dont nous racontons l'histoire. (...) Ce qui leur arrive est extraordinaire et terrible, et je pense qu'il est bon que les gens en entendent parler, et il est bon qu'ils voient que ces trois garçons ordinaires ont été pris dans ces évènements (...) Si vous regardez les détails de leurs expériences, vous réalisez que ces choses ne sont pas comme ça dans le vrai monde."
The Road to Guantanamo est loin d'être la première collaboration de duo Andrew Eaton et Michael Winterbottom. Ils ont en réalité toujours travailler ensemble, entre autre sur In This World en 2002. Ils ont aussi créé, dés 1994, leur société de production, Revolution Films, à l'aide de laquelle ils produisent l'ensemble de leurs films.
Présenté en 2006 lors de la 56ème Berlinade, The Road to Guantanamo a permis au tandem composé de Michael Winterbottom et Mat Whitecross de repartir auréolé de l'Ours d'Argent des Meilleurs réalisateurs.