Sarah Jessica Parker était pressentie pour le rôle de Julianne Potter (Julia Roberts), mais la comédienne n’était pas libre puisqu’elle venait de s’engager avec HBO pour tenir le rôle d’une certaine Carrie Bradshaw dans la série Sex & the City.
Julia Roberts et Rupert Everett s’étaient rencontrés en 1994 sur le tournage de Prêt-à-porter de Robert Altman. Le duo se retrouve donc 2 ans plus tard sur le tournage du Mariage de mon meilleur ami. Au départ le comédien britannique n’avait pas énormément de scènes dans le film mais comme le courant passait bien avec sa partenaire, le metteur en scène P.J. Hogan lui en attribua davantage. C’est ainsi que la désormais cultissime séquence chantée dans le restaurant ("I say a little prayer" de Dionne Warwick) et la scène finale lors du mariage ont été ajoutées. Ravi de leur complicité, Ruppert Everett confia plus tard "Le seul truc qu’elle n’aime pas chez moi, c’est ma tendance à la tripoter un peu trop".
Julia Roberts a trié sur le volet les candidats aux rôles de Michael et Kimberly. C’est elle qui a fait pencher la balance en faveur de Dermot Mulroney et Cameron Diaz. Le comédien venait d’apparaitre au casting de Copycat aux côtés de Sigourney Weaver et Holly Hunter, de son côté la sculpturale Cameron Diaz avait fait chavirer les spectateurs et Jim Carrey en incarnant la chanteuse de cabaret Tina Carlyle dans The mask.
Lors de la séquence au restaurant Rupert Everett chante la chanson I Say a Little Prayer (For You). Ce titre a été écrit par Burt Bacharach et Hal David pour Dionne Warwick en 1967. Plusieurs artistes ont repris la chanson, la version la plus célèbre étant celle d’Aretha Franklin. Outre la version plus ou moins bien interprétée a cappella par le casting du film, c’est la version de la chanteuse jamaïcaine Diana King qui figure dans la bande-originale du long métrage.
Le réalisateur P.J. Hogan venait de mettre en scène la touchante comédie romantique Muriel (Muriel's Wedding en VO) avec Toni Colette. Le long métrage, d’un budget de 9 millions de dollars, remporta 15 millions de dollars au box-office international. Si le thème du mariage est similaire à ces deux films le budget est totalement opposé puisque Le Mariage de mon meilleur ami a un coût plus de 2 fois plus élevé (38 millions de dollars) que les recettes de Muriel. Le Mariage de mon meilleur ami est d’ailleurs le film le plus rentable de P.J. Hogan devant Peter Pan (122 millions) et Confessions d’une accro du shopping (108 millions).
Contrairement aux comédies romantiques habituelles, le metteur en scène P.J. Hogan a osé faire perdre son héroïne à la fin du film. En effet, si Julia Roberts est la tête d'affiche du Mariage de mon meilleur ami, elle en est aussi l’amoureuse éconduite, au centre d'un quatuor faisant se répondre Dermot Mulroney, Cameron Diaz et Rupert Everett.
Brouillant les mécanismes d’identification traditionnels, Julia Roberts est à la fois sexy, drôle et gaffeuse, mais elle est aussi et surtout dans ce film la manipulatrice, la peste et la menteuse. Héroïne que l’on adore détester, elle est la star qui contre toute attente ne connaîtra pas son happy end. Une première pour une héroïne dans une comédie romantique.
Ce rôle relance la carrière romantico-comique de la comédienne qui venait de jouer dans le thriller L’Affaire Pélican, le drame Mary Reilly et Tout le monde dit I love you de Woody Allen.
D’un budget de 38 millions de dollars Le Mariage de mon meilleur ami a rapporté 300 millions de dollars au box-office international. Selon Box-office Mojo, la comédie de P.J. Hogan se situe à la quatrième position des films les plus rentables de la carrière de Julia Roberts, derrière Ocean’s Eleven, Pretty Woman et Just married (ou presque).
Lors de son premier week-end d’exploitation sur les écrans américains Le Mariage de mon meilleur ami s’est placé à la seconde place des entrées, juste derrière Batman & Robin et est resté 6 semaines d’affilée dans le top 10 des films les plus vus.
Le long métrage de P.J. Hogan a été nommé à l'Oscar de la meilleure bande-originale de film en 1998, aux Golden Globes du meilleur film de comédie, meilleure actrice (Julia Roberts) et meilleur second rôle masculin (Rupert Everett), mais également au Bafta du meilleur acteur dans un second rôle pour Rupert Everett. Le comédien britannique remporta d’ailleurs le Satellite Awards du meilleur acteur dans un second rôle.
Le scénariste du Mariage de mon meilleur ami, Ronald Bass et l'actrice Julia Roberts ont collaboré à 3 reprises. En 1990, le scénariste écrit Les Nuits avec mon ennemi dans lequel Julia Roberts tente d’échapper à un mari violent, le scénariste et l’actrice se retrouvent en 1997 pour Le mariage de mon meilleure amie et collaborent de nouveau l’année suivante pour le drame Ma meilleure ennemie de Chris Columbus.
De son côté, le metteur en scène P.J. Hogan retrouve l’actrice australienne Rachel Griffiths, qu’il a fait débuter au cinéma dans son précédent film Muriel. Rachel Griffiths y incarnait Rhonda, la meilleure amie de Muriel (Toni Collette).
Si Rupert Everett et Cameron Diaz ne se sont pas recroisés sur un plateau de tournage depuis Le mariage de mon meilleur ami les deux comédiens se sont par ailleurs retrouvés dans les studios de doublage pour les besoins de Shrek 2 et 3. En effet, Cameron Diaz prête sa voix à la Princesse Fiona tandis que Rupert Everett est la voix originale du Prince charmant.