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Britney Spears
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Présentée au départ comme une mère potentielle des enfants de Ted Mosby, elle est ensuite séduite par le dragueur Barney.
Bryan Cranston
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Dans le rôle du patron de Ted Mosby, un architeste imbu de lui-même et obsédé par les bâtiments de forme phallique...
Katy Perry
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Dans le rôle d'une petite-amie éphémère de Ted Mosby, très naïve et crédule.
Joe Manganiello
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Dans le rôle de l'ami d'enfance de Marshall, qui deviendra au fil des saisons son rival.
Laura Prepon
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Dans le rôle de la petite-amie de la fac de Ted Mosby, qui l'a trompé à de multiples reprises sans que celui-ci ne la quitte.
Enrique Iglesias
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Dans le rôle de Gael, le toy boy avec qui Robin va sortir à la fin de sa relation avec Ted.
Mandy Moore
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De son côté, c'est dans les bras de Mandy Moore, une tatoueuse aux tendance rebelles, que Ted se consolera de sa rupture avec Robin. A l'issue cette relation éphémère, ce dernier héritera de son fameux "tramp stamp", en référence à son tatouage de papillon au bas du dos.
Jennifer Lopez
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Qui d'autre que Jennifer Lopez pour incarner la seule femme qui refuse net les avances du dragueur invétéré Barney Stinson ?
James Van Der Beek
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Dans le rôle de l'amour d'enfance canadien de Robin; bien que devenu un gros ringard, celui-ci semble toujours plaîre à la jeune femme...
Kim Kardashian
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Dans son propre rôle, en couverture d'un magazine qui s'adresse directement à Marshall.
Ashley Benson
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Dans le rôle d'une petite-amie de Ted, qui le traîte comme un vieillard du fait de leur importante différence d'âge.
Lucy Hale
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Une autre star de Pretty Little Liars est apparue dans la série : il s'agit de Lucy Hale, dans le rôle de la petite-soeur de Robin !
Nicole Scherzinger
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Dans le rôle d'une ancienne popstar canadienne, et également amie d'enfance de Robin.
Rachel Bilson
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Si elle n'a pas trouvé le grand amour avec Ted Mosby, Cindy lui aura néanmoins permis de faire la connaissance de sa future femme, dont elle était la colocatrice !
Katie Holmes
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A chaque Halloween, Ted Mosby reprend le même costume dans l'espoir de recroiser la "citrouille sexy" dont il ne connait ni le nom ni le visage; celle-ci finira par réapparaître dans la série, sous les traits de Katie Holmes !