Les débuts
Après de petits rôles au cinéma dans Dans l’ombre de Manhattan de Sidney Lumet et dans Bone Collector où il incarne le petit-ami d’Angelina Jolie, Bobby Cannavale, qui a grandi entre le New Jersey, Porto Rico et la Floride, est rendu célèbre par la série New York 911 et le personnage de Bobby Caffey. C’est d’abord dans l’univers des séries que le comédien évolue ; on peut le voir notamment dans plusieurs épisodes d’Ally McBeal. Il obtient ensuite un rôle récurrent dans Will & Grace après une brève apparition dans les derniers épisodes de la série carcérale Oz par le biais d'un personnage marquant, Alonzo Torquemada.
Entre petit et grand écran
En 2007, Bobby est parmi les têtes d’affiche du film criminel The Take, inédit en France. Toujours très présent sur le petit écran, il apparaît dans plusieurs épisodes de la série Cold Case ainsi que dans la saison 3 de Boardwalk Empire (où il prête sa carrure au méchant mémorable Gyp Rosetti), puis comme acteur récurrent dans la saison 4 de Nurse Jackie dans le rôle du Dr Mike Cruz qui lui vaut une nomination aux Emmy Awards.
Le comédien a déjà remporté cette récompense en 2013 en tant que Meilleur second rôle pour sa performance dans Boardwalk Empire. Côté cinéma, Thomas McCarthy lui confie en 2011 l'un des rôles principaux de sa comédie Les Winners, où il est entraîneur de catch et donne la réplique à Paul Giamatti.
De Woody Allen à Martin Scorsese en passant par Marvel
En 2013, Bobby Cannavale interprète plusieurs seconds rôles au cinéma, variant les genres : il rejoint le casting du film d’action Parker avec Jason Statham et joue aux côtés de Cate Blanchett dans la comédie dramatique de Woody Allen Blue Jasmine. Depuis ce rôle, la côte de Bobby ne cesse de monter. On le voit en effet dans de grosses productions comme la comédie #Chef de Jon Favreau et le film d'action Spy où il partage l'affiche avec Melissa McCarthy, Jason Statham et sa compagne à la ville Rose Byrne. Le comédien, à l'aise dans tous les registres, rejoint ensuite le casting du blockbuster de super-héros Ant-Man et donne la réplique à Michael Douglas et l'homme-fourmi Paul Rudd. Il côtoie également le mythique Al Pacino dans Danny Collins.
En 2016, Bobby est à nouveau sollicité par Martin Scorsese et Terence Winter après Boardwalk Empire pour incarner le personnage principal de leur nouvelle série, Vinyl.
L'artiste y interprète Richie Finestra, un producteur de disques des années 70 tentant de trouver de nouveaux talents en traversant sa crise de la quarantaine. Drogue, sexe, punk et disco deviennent alors son quotidien.
Bobby Cannavale - Première de la série 'Vinyl' au Théâtre Ziegfeld à New York le 15 janvier 2016.
Bobby Cannavale incarne Richie Finestra dans Vinyl.
Martin Scorsese et Bobby Cannavale - Première de la série 'Vinyl' au Théâtre Ziegfeld à New York le 15 janvier 2016.
Rose Byrne, Bobby Cannavale et Jamie Foxx dans Annie.
Bobby Cannavale interprète le redoutable gangster Gyp Rosetti dans Boardwalk Empire.
Bobby Cannavale joue Richie Finestra dans Vinyl.
Bobby Cannavale et Robin Williams dans The Night Listener.
Bobby Cannavale et Olivia Wilde dans Vinyl.
Bobby Cannavale, Olivia Wilde et Mick Jagger - Première de la série 'Vinyl' au Théâtre Ziegfeld à New York le 15 janvier 2016.
Bobby Cannavale est le Dr Francisco dans Daddy's Home.
Bobby Cannavale, Olivia Wilde - Première de la série 'Vinyl' au Théâtre Ziegfeld à New York le 15 janvier 2016.
Bobby Cannavale interprète Guy dans Annie.
Bobby Cannavale joue Paxton dans Ant-Man.
Bobby Cannavale et Olivia Wilde dans Vinyl.
Bobby Cannavale dans la peau de Gyp Rosetti dans Boardwalk Empire.
Bobby Cannavale interprète Tony dans #Chef.
Rose Byrne et son compagnon Bobby Cannavale - Soirée Costume Institute Gala 2015 (Met Ball) au Metropolitan Museum, célébrant l’ouverture de Chine : à travers le miroir à New York. Le 4 mai 2015
Bobby Cannavale campe l'implacable Gyp Rosetti dans Boardwalk Empire.
Martin Scorsese et Bobby Cannavale - Première de la série 'Vinyl' au Théâtre Ziegfeld à New York le 15 janvier 2016.
Bobby Cannavale et Olivia Wilde dans Vinyl.