Avant de reprendre en 2014 les commandes de la saga X-Men, qu'il avait initiée en 2000, Bryan Singer s'attelle en 2013 à Jack le chasseur de géants. Ce film, mêlant fantasy et aventure, s'inspire de deux contes, Jack le tueur de géants et Jack et le Haricot magique. Il raconte comment un jeune fermier ouvre par inadvertance la porte entre notre monde et celui d’une redoutable race de géants, ranimant une guerre ancienne… Débarquant sur Terre pour la première fois depuis des siècles, les géants se battent pour reconquérir leur planète et le jeune homme doit alors livrer le combat de sa vie pour les arrêter.
La production de Jack le chasseur de géants ne se fait pas dans les meilleures conditions. D'abord entre les mains de D.J. Caruso en janvier 2009, c'est finalement Bryan Singer qui récupère le projet en septembre de la même année pour une réécriture totale du film. Celui-ci est confronté à de nombreux retards causés par des problèmes techniques et publicitaires. L'usage de la 3D ainsi que de nombreuses scènes impliquant des acteurs en live action et des personnages numériques contraignent le studio a repoussé à plusieurs reprises la sortie du long-métrage, initialement prévue pour juin 2012. La sortie, cette même année, des deux blockbusters Le Hobbit : un voyage inattendu et The Dark Knight Rises, pèse également dans la balance. En outre, on apprendra plus tard que, désireux de tourner à la place X-Men : Le Commencement (dont la réalisation échoira à Matthew Vaughn), Bryan Singer avait cherché à quitter le navire mais ne parvenait pas à se dégager de son contrat.
Avec un budget estimé à 195 millions de dollars (hors promotion), le film ne rapporte que 197 millions de dollars de recettes à travers le monde. Il s'agit pour la Warner, qui produit Jack le chasseur de géants, d'un échec commercial considérable. Plusieurs raisons ont été avancées pour tenter d'expliquer ce flop. Tout d'abord, le film devait initialement s'intituler en version originale Jack the Giant Killer, comme l'un des deux contes qu'il adapte. Mais le studio préfère opter pour le titre Jack the Giant Slayer, perdant la référence directe à une œuvre populaire chez les Anglo-Saxons. Un titre qui, par ailleurs, le rend difficile à situer par rapport au public auquel il s'adresse. Si Jack et le Haricot magique sonne trop enfantin pour un public adulte, Jack le tueur de géants peut sembler inapproprié pour un jeune public.
Il manque également une tête d'affiche suffisamment connue pour porter le film. Si le talent de Nicholas Hoult n'est pas à remettre en cause, le comédien, qui s'est alors illustré dans la série Skins et X-Men : Le Commencement, n'est pas assez identifié par le grand public. Sa partenaire de jeu, Eleanor Tomlinson, est quasiment inconnue et Ewan McGregor est peu mis en avant dans les images promotionnelles du film. L'accueil critique plus que mitigé (qui souligne notamment la qualité moyenne des effets spéciaux, et ce malgré les nombreux reports du film pour y remédier) achève de faire de la sortie de Jack le chasseur de géants un non-événement.