Classique de la comédie musicale qu'on ne présente plus, Chantons sous la pluie est le deuxième film réalisé par le duo Stanley Donen / Gene Kelly, après Un jour à New York en 1949. Ce dernier, non content d'être en charge des chorégraphies et de superviser la réalisation, tient le rôle masculin principal du film. Il donne la réplique à Jean Hagen et Debbie Reynolds. Il s'agit pour celle-ci, alors âgée d'à peine 20 ans, de son premier rôle au cinéma. Avant de se retrouver propulsée au rang de star, la jeune comédienne a dû surmonter un tournage pénible.
C'est le producteur et directeur de la MGM Louis B. Mayer qui impose Reynolds au casting, la préférant à d'autres actrices envisagées, dont Leslie Caron et Judy Garland. Un choix que n'approuve pas Gene Kelly, et qu'il ne va pas manquer de faire comprendre à la principale intéressée. Connu pour son intransigeance, il impose à Reynolds un entraînement intensif de huit heures par jour durant trois mois, période pendant laquelle elle souffre le martyre. Ce n'est que le début du calvaire pour elle : une fois sur le plateau, elle finit les pieds en sang après avoir enduré le tournage d'une séquence pendant plus de quatorze heures. Outre la douleur physique, elle doit supporter les brimades du danseur, jusqu'à s'enfuir en pleurs du plateau après le tournage d'une chorégraphie qu'elle n'arrive pas à accomplir.
Prête à jeter l'éponge, Debbie Reynolds rencontre Fred Astaire, qui tourne dans le studio voisin La Belle de New York. L'acteur la console et improvise des leçons de danse, afin qu'elle soit fin prête pour ses scènes. Une aide précieuse pour l'actrice, qui n'oubliera jamais ce tournage qu'elle désignera, dans ses mémoires, comme le moment le plus éprouvant de sa vie avec l'accouchement de sa fille Carrie Fisher.
