Chômeur dans l'ombre de son père - The Meyerowitz Stories (New and Selected)
Adam Sandler joue Danny, un ancien professeur de piano dont la carrière n'a jamais décollée. Divorcé, il vient habiter chez son père, sculpteur de talent dont le succès l'a toujours étouffé. Lorsqu'il apprend que la maison de son enfance va être vendue, il est plus attend qu'il ne ne le pensait. Première collaboration du comédien avec Noah Baumbach, The Meyerowitz Stories est un film doux-amer comme sait les faire le réalisateur tout en donnant à Sandler -qui côtoye Ben Stiller et Dustin Hoffman- l'occasion de proposer autre chose que d'être le comique-star.
Comique malade - Funny People
Dans Funny People, Sandler joue George, un comique de stand-up qui tourne des films plutôt médiocres et qui tombe soudainement très malade, atteint de leucémie aigüe myéloïde. Pourtant, le personnage va tenter de vivre avec cette épreuve, et dans le même temps rattraper du temps avec ses proches et aider un jeune humoriste (Seth Rogen) à percer. Il n'échappera pas au spectateur les similitudes entre la carrière de George et celle d'Adam Sandler, tout comme la façon dont il arrive à donner vie à son personnage.
Cordonnier - The Cobbler
Ce film teinté de fantastique permet de voir le comédien dans le rôle d'un cordonnier malheureux découvrant qu'il peut prendre l'apparence de ses clients en portant leurs chaussures, ce qui va lui offrir des opportunités... et un paquet d'ennuis. Le concept n'est pas vraiment réussi, mais il sort Sandler de la comédie pour un film plus tendre et plus humain. Il est réalisé par Tom McCarthy, à qui l'on doit Spotlight et The Visitor.
Dealer - Testing Dirty / A l'épreuve des balles
Il s'agit d'un épisode de ABC Afterschool Specials, une série télé de prévention sur beaucoup de sujets relatifs aux enfants et aux adolescents. Dans l'épisode Testing Dirty (1990), le personnage principal est testé positif quant à l'usage de stupéfiants... sauf qu'il n'a jamais rien pris de sa vie ! Adam Sandler apparaît rapidement en revendeur. En 1996, Sandler rejoue un petit dealer dans A l'épreuve des balles, un buddy-movie dans lequel il donne la réplique à Damon Wayans. Entre comédie et action, le film ne tranche jamais, et Sandler a tantôt des répliques drôles, tantôt un truand comme on ne le verra pas beaucoup en jouer.
A noter que des années plus tard, l'acteur jouera un amateur de weed dans Une nana au poil (avec un look rasta) :
Endeuillé - A coeur ouvert
Adam Sandler incarne un homme ayant perdu sa famille dans les attentats survenus le 11 septembre 2001 à New York. Il ne s'est jamais remis de ce traumatisme, mais un ami, qu'il a connu étudiant et qui officie aujourd'hui comme médecin, va tenter l'impossible pour lui faire oublier son chagrin et lui redonner goût à la vie. Ecrit et réalisé par Mike Binder, le film met en avant l'aspect touchant du comédien, et traite intelligemment de l'amitié et du deuil. A (re)découvrir.
Introverti obsessionnel - Punch Drunk Love
Adam Sandler le roi de la comédie rencontre Paul Thomas Anderson, l'un des cinéastes les plus innovants de son époque. Leur alliance donne une comédie romantique pas du tout comme les autres car transcendée par la mise en scène. Le comique joue le malheureux Barry, trentenaire complexé collectionnant les bons d'achat d'une marque pudding. Sa rencontre avec Lena (Emily Watson) changera sa vie... La façon dont joue Sandler, tout en retenue et en maladresse, a prouvé à l'époque qu'il était capable de jouer autrement que dans ses comédies habituelles.
Papa accro au porno - Men, Women & Children
Dans Men, Women & Children, le cinéaste Jason Reitman offre à Sandler le rôle d'un père de famille qui passe beaucoup trop de temps sur les sites pornographiques, au point que cela en devient dérangeant. L'acteur tire son épingle du jeu dans ce film choral qui traite de l'irruption d'internet, des réseaux sociaux et des écrans dans nos vies quotidiennes.
Taulard - Mi-temps au mitard
Ce titre décalé indique clairement au spectateur qu'il s'agit d'une comédie, mais le personnage de Sandler est finalement un homme mal dans sa peau, blasé et se moquant de gâcher sa vie. Son personnage est assez malheureux et peu enclin aux blagues, qui surviennent davantage des situations. Sandler y retrouve pour la dernière fois à ce jour le réalisateur Peter Segal, avec qui il vient de faire Self Control et Amour & amnésie.
Voyeur pervers - The Peeper
Dans ce court métrage d'animation intitulé The Peeper (1999), Adam Sandler prête sa voix à un homme qui s'installe sur la branche d'un arbre pour observer une femme chez elle sans être vu. Tout cela évidemment avec des conséquences... Le court est réalisé par Tom Winkler (superviseur des Simpson), que Sandler fera apparaître dans son film suivant, Little Nicky (2000) et fait référence à un sketch d'Adam Sandler, The Peeper, sorti sur son quatrième disque comique : Stan and Judy's Kid.