Après Dream On et Oz, les décideurs d'HBO ont décidé de s'engouffrer dans la brèche en proposant de nouvelles séries peut-être un peu moins osées, mais au potentiel d'audience supérieur. Avec Sex and the City en 1998, puis Les Soprano l'année suivante, la chaîne a frappé un très grand coup, tant public que critique. Ces deux séries ont fait entrer les audiences de la chaîne dans une nouvelle dimension, le final de la saison 4 des Soprano a ainsi été regardé par près de 12,5 millions de téléspectateurs, score en tous points exceptionnel pour une production venue du câble ; et qui reste encore aujourd'hui le record de la chaîne. Le final de Sex and the City, l'autre série incontournable de HBO, a été vu quant à lui par 10,6 millions de téléspectateurs.
Chronique d'une famille de mafieux en proie aux crises existentielles de son parrain d'une part, comédie moderne sur les relations amoureuses de quatre trentenaires new-yorkaises d'autre part, en l'espace de deux saisons, la chaîne a révolutionné le petit monde de la télévision US.
Au-delà du phénoménal succès d'audience, Les Soprano et Sex and the City ont également bénéficié d'un soutien inconditionnel de la part de la critique américaine, preuve en est, le nombre de récompenses amassées aux Golden Globes et aux Emmy par les deux séries. Des récompenses qui ont beaucoup fait pour le prestige d'HBO. Une chaîne aujourd'hui respectée pour sa capacité à prendre des risques qui s'avèrent souvent payant, pour oser repousser les limites et aborder les tabous d'une société américaine résolument puritaine. L'homosexualité (sujet tabou s'il en est aux Etats-Unis) est ainsi clairement montrée dans Six Feet Under. Seule l'avait précédée d'un an, la série Queer as Folk (diffusée sur Showtime).
Troisième série phénomène produite par HBO, Six Feet Under a été initiée par le scénariste du film American Beauty, Alan Ball. Série atypique par excellence, cette fiction analyse avec virtuosité la complexité des relations humaines en prenant pour cadre une famille propriétaire d'une entreprise de pompes funèbres. Pour la première fois, la mort est abordée sans tabous dans une fiction, tantôt de manière humoristique, tantôt dramatique. Ironique, caustique, dérangeante, Six Feet Under est une série de très haute volée qui, l'air de rien, prend le risque de montrer ce que l'on ne veut pas forcément voir.