Issu de parents médecins écossais, Iain De Caestecker ne se laisse pas influencer et choisit d'embrasser une carrière d’acteur. Il enchaîne assez jeune les genres et ne se ferme aucune porte. Agé de 13 ans, il apparaît pour la première fois, au cinéma, dans Le Petit vampire, et incarne le jeune Franckie, trois ans plus tard, dans le violent 16 Years of Alcohol. Le passage au petit écran se fait par le soap. Coronation Street est le plus ancien feuilleton encore en diffusion sur le réseau britannique ITV. Parallèlement à ses brèves études au Langside College à Glasgow, il poursuit une carrière à la télévision, notamment dans 4 épisodes de Lip Service, une série aux allures de The L World, annulée au terme de la 2ème saison. L’année suivante, sur la BBC Three, il tient le rôle principal de The Fades, Paul Roberts, un jeune homme hanté par des cauchemars ...
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