Interprète d'Al Capone dans Les Incorruptibles, Robert De Niro poursuit son chemin au coeur du syndicat du crime. Il a ainsi incarné l'apprenti mafieux "Johnny Boy" Civello dans Mean streets (1973), le Parrain Vito Corleone dans sa jeunesse dans Le Parrain, 2e partie (1974), le gangster juif "Noodles" Aaronson dans Il etait une fois en Amerique (1984), l'inoubliable Jimmy Conway des Affranchis (1990), sans oublier le mafieux-rigolo et déprimé Paul Vitti, dans Mafia blues (1999) et Mafia blues 2 - la rechute (2002).
Dans Les Affranchis, Tommy (Joe Pesci) se charge d'éliminer Billy Bats (Frank Vincent). Dans Casino, c'est au tour de Frank Vincent de participer au meurtre de Joe Pesci.
La peinture montrée par la mère de Tommy (Catherine Scorsese) est due en réalité à la mère de Nicholas Pileggi.
Martin Scorsese retrouve ici Michael Ballhaus, son chef opérateur sur After hours (1985), La Couleur de l'argent (1986) et La Dernière tentation du Christ (1988). Leur collaboration se poursuivra avec Le Temps de l'innocence (1993) et Gangs of New York (2002).
Les Affranchis donna à Martin Scorsese et Joe Pesci l'occasion de retravailler ensemble après Raging Bull en 1980. Ils collaboreront par la suite sur Casino, long métrage dans lequel Joe Pesci composera un personnage présentant de nombreuses similitudes avec le dangereux Tommy De Vito.
La fameuse scène You think I'm funny ?, dans laquelle Tommy (Joe Pesci) terrorise Henry (Ray Liotta), a été écrite par Joe Pesci à la demande de Martin Scorsese. Le réalisateur s'est inspiré d'une scène qu'il avait vécu dans sa jeunesse passée à Little Italy.
Le film ainsi que le roman sont basés sur des faits réels, notamment lorsqu'il s'agit du casse historique de la Lufthansa en décembre 1978. Le butin ramassé par les gangsters s'élevait à 6,2 millions de dollars à l'époque (aujourd'hui 16,4 millions de dollars).
En 1986, Martin Scorsese lut Wiseguy, le livre de Nicholas Pileggi, lors du tournage de La Couleur de l'argent. Il entra alors en contact avec le producteur Irwin Winkler, qui détenait les droits d'exploitation du roman. Martin Scorsese débutera le travail d'adaptation après la sortie en salles de New York stories en 1987.
Dans Les Affranchis, Martin Scorsese a eu recours à des freeze-frames ("images arrêtées" en français), une manière de rendre hommage au film Jules et Jim dans lequel ce procédé est largement utilisé.
Dans la scène où Henry et Karen Hill sont sur le point d'accepter le programme de protection des témoins, le District Attorney Edward McDonald a joué son propre rôle.
Le film fut tourné en extérieurs dans le Queens, le New Jersey, à Manhattan et Coney Island à Brooklyn. La jeunesse de Henry Hill a été filmée à Astoria, à New York.
En 1991, Joe Pesci remporta l'Oscar du meilleur second rôle masculin pour sa prestation du gangster Tommy De Vito. Le long métrage Les Affranchis fut par ailleurs nommé cinq fois dans les catégories : meilleur film, meilleur scénario, meilleur second rôle féminin pour Lorraine Bracco, meilleur réalisateur et meilleur montage.
C'est la première fois que Martin Scorsese travaille avec le scénariste et écrivain Nicholas Pileggi, qui a signé le roman Wiseguy. Leur collaboration se poursuivra en 1995 avec Casino.
C'est la première fois que Ray Liotta se retrouve en tête d'affiche d'un film qui lui apportera une consécration internationale et le fera davantage connaître du grand public.
Dans Les Affranchis, Michael Imperioli incarne Spider, le jeune homme qui se fait tirer dans le pied par Tommy (Joe Pesci). Dans la série télévisée Les Sopranos (1999), ce sera au tour de son personnage de tirer dans le pied d'un employé de banque qui le fera patienter trop longtemps.
Les Affranchis marque les retrouvailles entre Robert De Niro et Joe Pesci. Les deux acteurs ont auparavant été partenaires dans Raging Bull (1980) et Il était une fois en Amérique (1984). Ils se retrouveront par la suite sur le tournage de Il était une fois le Bronx (1993) et Casino (1996).
Les Affranchis marque la cinquième collaboration entre Robert De Niro et Martin Scorsese. Tous deux ont déjà travaillé ensemble sur Mean streets (1973), Taxi driver (1976), Raging Bull (1980) et La Valse des pantins (1982). Ils se retrouveront par la suite pour les besoins de Les Nerfs à vif (1992) et Casino (1996).
Le mot fuck a été prononcé 246 fois dans le film, la plupart du temps par Joe Pesci.
La séquence de générique de fin, où Joe Pesci tire avec son pistolet, fait référence à celle où George Barnes en fait de même pour L' Attaque du train rapide (1903).
Les personnages du film ont réellement existé. Le véritable Henry Hill, qui dénonça ses complices en mai 1980, bénéficia du programme de protection des témoins et dirigea par la suite un restaurant italien, appelé The Azores, à Redmond, dans l'Etat de Washington. Après la sortie du film, il dût s'installer ailleurs, dans un lieu tenu secret. Une de ses filles fut d'ailleurs figurante dans la scène du mariage. Tommy DeVito s'appelait en réalité Tommy DeSimone, tandis que le vrai nom de Jimmy était Burke. Ce dernier mourut d'un cancer du poumon en prison en 1996.
Pour les besoins des Affranchis, Martin Scorsese a fait participer son entourage au tournage. Ainsi, Catherine Scorsese, la mère du cinéaste, Charles Scorsese, son père, ainsi que l'acteur Frank Vincent, un de ses amis, ont fait partie de la distribution. La première y incarne la mère de Tommy De Vito, le second le personnage de Vinnie, tandis que le troisième y interprète le caïd Billy Batts.
Hormis Les Affranchis, Charles Scorsese tourna sous la direction de son fils dans Italianamerican (1974), Raging Bull (1980), La Valse des pantins (1982), After hours (1985), La Couleur de l'argent (1986), Les Nerfs à vif (1991), Le Temps de l'innocence (1993) et Casino (1995). Catherine Scorsese s'illustra quant à elle dans It's not just you, Murray ! (1964), Who's that knocking at my door ? (1968), Mean streets (1973), Italianamerican (1974), La Valse des pantins (1982), Les Nerfs à vif (1991), Le Temps de l'innocence (1993) et Casino (1995). Frank Vincent, pour sa part, a joué dans deux autres films de Martin Scorsese : Raging Bull (1980) et Casino (1995).
Le personnage de Tommy DeVito, interprété par Joe Pesci, n'est pas sans rappeler l'archétype cinématographique du gangster du début des années trente : violent, impulsif, arrogant, possessif et fanfaron. Les acteurs Edward G. Robinson, James Cagney et Paul Muni lui avaient donné ses lettres de noblesse.
Avec Les Affranchis, Martin Scorsese effectue une plongée dans l'univers mafieux. Ce milieu lui est familier, puisqu'il avait réalisé en 1973 Mean streets, un drame dans lequel Robert De Niro et Harvey Keitel interprètent des petites frappes souhaitant rallier les rangs de la pègre.
Les Affranchis fut produit par Irwin Winkler, le producteur de New York, New York (1977) et Raging Bull (1980), Barbara De Fina, la productrice de La Couleur de l'argent (1986) et de La Dernière tentation du Christ (1989), et Bruce S. Pustin, qui a produit Le Temps de l'innocence (1993) et A tombeau ouvert (1999). Tous ces films ont en commun d'avoir été réalisés par Martin Scorsese.
Martin Scorsese sortit de sa retraite Saul Bass, ancien dessinateur et cinéaste ayant travaillé pour Alfred Hitchcock et Otto Preminger, pour le faire participer à la conception graphique du générique de Les Affranchis. Le réalisateur engagea à nouveau ses services en 1991 et 1995 pour le faire travailler sur les génériques de Les Nerfs à vif et Casino.
Dans Les Affranchis, le public découvrait le méconnu Ray Liotta dans la peau d'Henry Hill, livrant une prestation marquante aux côtés des pointures Robert De Niro et Joe Pesci. Martin Scorsese avait en effet choisi de confier ce personnage à un comédien peu connu. La raison de ce choix ? Selon Liotta, Scorsese l'avait repéré dans les comédies dramatiques Dangereuse sous tous rapports (1986) et Jusqu'au bout du rêve (1989) pour "l'énergie explosive" qu'il laissait transparaître à l'écran. Le comédien a par la suite donné quelques précisions en expliquant qu'il a passé de nombreuses auditions pour le rôle, et ce pendant plus d'un an.
Mais c'est pendant le festival de Venise de 1988 que les choses se sont enfin concrétisées : Scorsese s'y trouvait pour la présentation de La Dernière tentation du Christ et était constamment entouré de gardes du corps compte tenu de la polémique qu'il y avait autour de ce film. Lorsque Liotta a essayé de parler au metteur en scène en se dirigeant vers lui, ses gardes du corps l'ont repoussé sans pour autant que l'acteur ne perde son calme. En voyant cette scène, Scorsese a été surpris par le fait que Liotta ne se soit pas énervé dans cette situation (qui aurait pu en fâcher certains) et s'est dit que cela correspondait parfaitement à ce qu'il cherchait pour le personnage de Hill : un homme qui observe les choses calmement et qui ne perd pas ses moyens, même dans les situations les plus délicates. C'est donc suite à cette petite péripétie que Liotta a finalement convaincu le célèbre réalisateur de jouer ce personnage tellement convoité...
C’est durant le tournage de La Couleur de l’argent que Martin Scorsese découvre le livre de Nicolas Pileggi Wise Guy. Il l'adaptera quatre ans plus tard pour en faire l’un de ses longs métrages les plus mémorables, Les Affranchis.