A la recherche de l'Amour, Charlotte Payne a rencontré pas mal hommes, et a été demandée en mariage à dix reprises. Elle n'a pourtant pas encore croisé la route de celui dont elle rêve. La jeune new-yorkaise décide alors de s'inscrire sur un site de rencontres, où elle doit répondre à un test de compatibilité regroupant 100 questions. Des questions difficiles qui obligent Charlotte à se replonger dans ses aventures sentimentales passées. Elle peut compter sur le soutien de ses amis Leslie, Jill, Mike et Wayne. Le test l'amène à se découvrir et réaliser ce qu'elle attend réellement d'une relation.