C'est la journée où les terminales font des farces. Jenna apprend que Jake et Gaby ont couché ensemble. Elle hésite à le dire à Matty. Sadie revoit sa mère. Tamara, Adam, Jenna et Brian ont un rendez-vous sur la plage. Tamara va se marier avec Adam. Puis, Gaby finit par tout avouer à Matty durant la soirée-mousse.
S05E02 - Le Court-Circuit
Jenna veut résoudre le froid entre les terminales et démarre une bataille d'eau qui plonge le lycée dans le noir. Les cours sont annulés, Jake veut s'excuser auprès de Matty. Sadie passe la journée avec sa mère.
S05E03 - Jenna aux pays de merveilles
Alors que la cote de popularité de Jenna ne fait que grimper, celle de Matty se trouve au plus bas. Kyle lui donne des conseils pour mieux vivre son impopularité...
S05E04 - La Déprime
Jenna ne sait pas quoi écrire dans l'album de fin d'année de Matty. Elle décide de se fâcher avec son ami pour ne pas avoir à dévoiler ses sentiments...
S05E05 - Les fausses fiançailles
Tamara force Jenna à organiser une fête pour célébrer ses fausses fiançailles. Au cours de la soirée, Gabby révèle un secret sur Matty. Jenna se met alors en quête de vérité...
S05E06 - Le Rêve de Jenna
Tamara décide d'aller à la base militaire d'Adam pour le recevoir et s'expliquer avec lui, elle trouve une personne inattendue dans sa voiture. Jenna rêve de tous les garçons avec qui elle est sortie.
S05E07 - La Révélation
Matty est revenu au bal de promo chercher Jenna, mais il semblerait que Miss Hamilton soit rentrée chez elle !
S05E08 - Une Proposition Indécente
Jenna ne veut pas aller au bal de promo avec Matty, de peur qu'elle ne retombe amoureuse de lui et que ça lui brise le cœur. Tamara et elle crée une liste de ceux qui ne veulent pas aller au bal, mais finalement un événement fait changer d'avis à Jenna. Le couple de Sadie n'est pas au meilleur de sa forme.
S05E09 - Dis non à la Robe
C'est enfin le bal de promo de Jenna. Malheureusement, rien ne marche comme elle l'aurait voulu.
S05E10 - Le Bal de Promo
C'est le soir du bal de promo ce soir dans Awkward et cette soirée est placée sous le signe des surprises ! Jenna porte une robe de mariée et vient accompagner de... Tamara, sa BFF ! Quant à Matty, Mr. vient en compagnie de... Sadie !
S05E11 - La remise des diplômes
Sadie s'est fait prendre au bal de promo avec de l'alcool dans les mains et Madame s'est fait punir, elle ne pourra pas assister à la cérémonie de remise des diplômes ! Et Matty non plus...
S05E12 - La soirée d'adieu
Jenna et compagnie viennent d'être diplômés et Miss Hamilton vient d'apprendre que Matty doit partir à Berkeley le lendemain... Tout le monde vit sa dernière soirée !
S05E13 - Je me suis trouvée à la fac
Jenna est au top de sa forme quand elle rentre au bercail durant sa première année à l'université, mais sa nouvelle confiance en soi est bouleversée quand elle découvre qu'elle n'est pas la seule à avoir changé.
S05E14 - Mais que s'est-il passé l'an dernier ?
Jenna dévoile tout sur ce qu'il s'est déroulé avec sa bande d'amis l'an passé, notamment pourquoi elle est en froid avec Matty, comment Sadie et Tamara se sont rapprochées, et comment Jake et Lissa ont repris leur histoire.
S05E15 - Cercles d'amis
Jenna tente de se rapprocher de ses collègues, tandis que Tamara organise une soirée d'anniversaire chic pour Sadie.
S05E16 - Best Friends for Never
Jenna aide Tamara à trouver un stage là où elle travaille, seulement elle va très vite découvrir que ce n'est pas forcément une très bonne idée de travailler avec ses amis.
S05E17 - Feu d'artifice
Jake accepte de remplacer Jenna et Tamara au country club pour le 4 juillet, mais les plans de Sully pour organiser une soirée sur le terrain de golf conduisent à des complications.
S05E18 - Introspection
Jenna et Matty continue de raviver leur amitié en organisant une fête pour Jake, mais ils ne sont au bout de leurs surprises.
S05E19 - Rencontre avec le succès
Jenna essaie de décider entre son succès professionnel et son amitié complexe avec Matty. Jake a un rapprochement inattendu, tandis que Sadie et Sergio se disputent plus que d'habitude.
S05E20 - Dur, dur d'être babysitter
Matty aide Jenna pour un babysitting. Tamara et Sadie rencontrent des difficultés à organiser un barbecue pour des enfants défavorisés.
S05E21 - Vivre dans le pêché
Tamara a des dettes, tandis que les choses entre Luke et Jenna se font plus sérieuses.