Jack rentre de vacances bourré d'idées. Par exemple engager Jerry Seinfeld en version numérique sur l'émission. Jenna a passablement grossi pendant son passage sur le spectacle Mystic Pizza. Jack convoite le poste de son patron et s'efforce de garder secrète sa relation avec CC. Tracy et Jenna se disputent la place de vedette dans l'émission.
L'image de Jerry Seinfeld est utilisée par NBC à des fins commerciales sans son accord et l'acteur en personne vient demander des explications à Jack.
S02E02 - Jack joue le jeu
Lorsque Jack apprend que son supérieur, Don Geiss, envisage de partir à la retraite, il entre dans une guerre de succession avec Banks, son terrible rival. De son côté, Jenna connaît une nouvelle popularité depuis qu'elle a grossi.
S02E03 - La collection
Jack engage un détective privé dans le but de nettoyer son passé. Jenna commence à perdre du poids.
S02E04 - Rosemary's Baby
Liz fait la rencontre de son idole de toujours : Rosemary Howard. Liz l'invite à écrire pour son show mais les idées de Rosemary s'avèrent quelque peu extrêmes...Pendant ce temps, Jack emmène Tracy chez un thérapeute qui lui explique qu'il doit faire l'inverse de ce qu'on lui dit !
S02E05 - Tous au vert
L'équipe de scénaristes doit écrire des sketches pour Greenzo, la nouvelle mascotte créer par NBC afin de promouvoir la protection de l'environnement. De son côté, Kenneth prépare sa grande fête annuelle.
S02E06 - Le voisin
Jack tombe amoureux d'une femme rencontrée à une soirée mondaine qui s'avère être démocrate. De son coté, Liz soupçonne son voisin d'être un terroriste.
S02E07 - Être un Cougar
Le nouveau garçon de café, Jamie, qui flirte avec Liz, s'avère être plus jeune qu'il ne le dit. Tracy et Jack entrainent une équipe de football junior.
S02E08 - Amours cachés
Jack et CC continuent de se voir en secret. Liz tente de gérer le conflit entre Tracy et Jenna.
S02E09 - Amours cachées
L'équipe de TGS célèbre les fêtes de fin année dans une grade beuverie annuelle, tandis que Liz reçoit la visite de ses parents et de son frère et Jack de son envahissante mère.
S02E10 - Carrière et caféine
Jack et CC tente de faire fonctionner leur relation longue distance. Kenneth devient accro à la caféine et Liz veut investir son argent.
S02E11 - L'article qui fâche
Liz esssaie d'empêcher Jack de découvrir que c'est elle qui a émis une critique négative à son encontre publiée depuis dans un journal...
S02E12 - Le héros du métro
Dennis, l'ex de Liz, sauve quelqu'un dans une station de métro et devient un héros. Jack veut profiter de cette notoriété et demande à Liz de faire venir Dennis sur le show...
S02E13 - Succession
Don Geiss s'apprête à nommer Jack à sa place, au lieu de choisir son futur gendre. Jack, quant à lui, souhaite désigner Liz pour le remplacer. Pendant ce temps, Tracy essaie de créer un jeu vidéo pornographique...
S02E14 - La journée du sandwich
Des types affrontent les Cochers le jour du rationnement des sandwichs afin d'en obtenir davantage pour Liz...
S02E15 - Les chips mexicaines
Liz fait un test de grossesse qui se révèle positif. Elle pense que Dennis est le père. Pendant ce temps, Tracy termine son jeu-vidéo pornographique et Kenneth se bat pour faire partie des privilégiés de NBC à partir couvrir les jeux Olympiques à Pékin.