David E. Kelley est un habitué des gros bouleversements de casting dans ses séries, on se souvient notamment du changement quasi-intégral de la distribution de The Practice lors de la saison 8. Pour Harry's Law, il a décidé de revoir sa copie en saison 2 afin de transformer l'essai, plutôt réussi en terme d'audiences (9,4 millions de téléspectateurs en moyenne) mais pas complètement satisfaisant pour la critique. Les personnages jugés les moins intéressants ont d'abord été évincés : Brittany Snow et Aml Ameen ont donc été priés de quitter les lieux. Le récurrent de la première saison aux prestations les plus convaincantes a été promu régulier (Christopher MacDonald alias Tommy Jefferson). Deux nouveaux personnages ont été créés : le premier incarné par l'habituée de Broadway Karen Olivo, et le second par Mark Valley. Il n'est cependant pas revenu dans la peau de Brad Chase, son personnage dans trois saisons de Boston Justice, autre série de David E. Kelley, mais dans celui d'Oliver Richard, la nouvelle recrue d'Harry.
Le premier titre du projet, et qui l'est resté jusqu'au dernier moment, était "Kindred".
A l'origine, le personnage principal de la série devait être un homme mais David E. Kelley a repensé le rôle pour Kathy Bates.
Le premier pilote de la série n'ayant pas totalement plu à NBC, de gros changements ont été opérés pour le second. Harry a perdu son fils, alors incarné par Ben Chaplin, et a été plus ou moins remplacé mais dans un rôle différent par Nate Corddry. Le personnage de professeure de français joué par Beatrice Rosen a été purement et simplement supprimé.