Drew et Oswald se livrent une compétition sans merci lorsqu'il s'agit de caser leurs mères respectives avec un veuf attirant et fortuné.
S09E02 - La philosophie du sportif
Drew entraîne son neveu Gus (le fils de son frère et de Mimi) au football, mais le jeu agressif du petit garçon terrifie ses coéquipiers. Lewis, quant à lui, commence à avoir des sentiments pour April, la sublime cousine de Kelly, qui est... kleptomane.
S09E03 - Changement de direction
Alors qu'Evan part effectuer un stage de yoga, Traylor entame une opération séduction avec Scott, dans le but de prendre le contrôle du bureau. Elle y parvient et l'ambiance devient sinistre : finies les parties de baby-foot et les pauses café ! Lewis, quant à lui, drague la nouvelle cuisinière du Warsow.
S09E04 - Chassés croisés
Drew est aux anges quand Kelly et lui font faire des doubles des clés de leurs appartements... Les choses vont tourner à la catastrophe quand Scott, le patron de Drew, lui demande les clés de chez lui, pour avoir un endroit tranquille où tromper Traylor. En effet, Drew lui donne les clés de chez Kelly !
S09E05 - L'heureux évènement
Drew apprend que Kelly est enceinte... le voila déterminé a l'épouser. La jeune femme n'est pas sûre d'elle et Drew se dit qu'il trouvera un appui chez les parents de Kelly. Pourtant, ces derniers ne semblent pas très heureux à l'idée d'avoir un gendre comme Drew.
S09E06 - Un enterrement Rock'n'Roll
Drew est dévasté quand il se rend compte que le journal intime de son défunt père ne fait pas mention de lui une seule fois. Drew est bien décidé à lui rendre un dernier hommage et veut lui préparer de grandes funérailles militaires. Il commande donc une casquette avec un insigne de la marine américaine... mais se retrouve en possession d'une casquette comportant le logo du groupe de rock "Kiss".
S09E07 - Dur dur d'être parents
Kelly est furieuse, car Drew préfère aller boire un verre avec potes à la taverne Polonaise, plutôt que de l'accompagner à la première échographie du bébé.
S09E08 - Le petit diable
Quand Drew garde son neveu Gus, ce dernier se transforme en véritable petit monstre... cela renforce les doutes de Kelly, quant aux capacités de Drew à être un bon père. Alors que Mimi sort avec un riche veuf, Lewis et Oswald décident, eux aussi, de convoiter des veuves fortunées.
S09E09 - Régime sans alcool
Drew promet à Kelly ne plus boire durant tout le temps de sa grossesse... mais cela est plus facile à dire qu'à faire, surtout quand on a comme meilleurs amis deux fêtards comme Lewis et Oswald. Mimi, pour sa part, a jeté son dévolu sur un nouveau jeune homme...
S09E10 - Mon pire ami
Kelly insiste pour que Drew fasse ami/ami avec le nouveau voisin... malheureusement, il s'avère que ce dernier est un vrai parasite, qui ne décolle plus Drew d'une semelle !
S09E11 - Le rêve Italien
Drew voudrait offrir le voyage de ses rêves à Kelly : L'Italie. Malheureusement, il ne dispose que de 1000 dollars et cela semble impossible... jusqu'à ce qu'il rencontre une relation de Lewis, qui est agent de voyage.
S09E12 - L'inspecteur des travaux finis
Kelly aimerait voir son père et Drew se rapprocher. Aussi, elle leur suggère de travailler ensemble sur un projet : racheter une vieille bicoque, la retaper et ensuite la revendre. Malheureusement, le côté perfectionniste et pointilleux de Don exaspère Drew. Mimi, pour sa part, fait appel à une agence matrimoniale pour trouver l'homme de sa vie.
S09E13 - Pour quelques Dollars de plus
Bébé ne va pas tarder à arriver et Drew ne sait plus quoi faire pour mettre un peu d'argent de côté. Lewis lui conseille de parier sur un lévrier "dopé", qui parait-il, est assuré de gagner lors des courses...
S09E14 - En dormant au volant
Tony, le chauffeur de bus vient d'avoir un accident. Ce dernier supplie Drew de ne rien dire à la direction, car il est à quelques mois de la retraite et ne veux pas être mis à la porte. Drew, qui craint pour la sécurité des passagers, demande à Scott de trouver à Tony un nouveau boulot.
S09E15 - Allo Papa, ici Bébé
Kelly qui est enceinte se sent affreuse. Drew va déployer des trésors de gentillesse pour la réconforter : il lui dit qu'elle est belle et très désirable. Peu après, lors d'une visite chez le gynéco, Drew va apercevoir le visage du bébé en 3-D. Cette vision le perturbe fortement et il sera désormais incapable d'avoir le moindre rapport avec Kelly.
S09E16 - Un amour impossible
Lewis et Oswald, profitent de la lune de miel "ratée" de Drew pour partir au Mexique, où Oswald craque pour une belle jeune femme, qui ne parle qu'espagnol...
S09E17 - Le couple Homo
Mimi demande à Drew d'être gentil et de ne surtout pas faire d'impair avec le couple gay qui garde Gus après la classe gratuitement... bien entendu, les choses vont mal tourner, et Mimi va se retrouver sans baby-sitter !
S09E18 - L'un chasse l'autre
Drew est exaspéré par l'attitude du dernier copain en date de Mimi, un artiste sans emploi, qui, non content de squatter leur appartement, le "taxe" sans arrêt...
S09E19 - Au feu !
La maison vient d'être ravagée par un incendie. Mimi affirme que Drew est entièrement responsable, car il s'avère que c'est un jouet de Gus, offert par Drew, qui aurait provoqué le drame.
S09E20 - Leçon de mensonge
Drew et ses amis apprennent au petit Gus à mentir. En effet, il doit être "auditionné" par l'expert en assurance, suite à l'incendie survenue à la maison. Drew espère que Mimi pourra ainsi récupérer l'argent de l'assurance et déménager, une bonne fois pour toutes...
S09E21 - Divergences d'opinions
En ce moment, Drew et Kelly filent le parfait amour. Malheureusement, une discussion autour de la politique va leur faire prendre conscience qu'ils ne partagent pas du tout les mêmes idées dans ce domaine.
S09E22 - La Strip-Teaseuse
Drew se rend, en cachette de Kelly, dans un club de strip-tease, accompagné de Lewis et d'Oswald. Lors de la soirée, Lewis sera blessé par le sein d'une strip-teaseuse et il décide de porter plainte contre le club, afin de toucher des dommages et intérêts. Il demande à Drew de témoigner en sa faveur et, de fait, Kelly va être au courant de leur petite virée entre potes... ce qui la rend furieuse !
S09E23 - Love Sri Lanka
Steve, le frère de Drew, qui avait abandonné Mimi et leur fils pour partir au Sri Lanka, est de retour aux Etats-Unis. Drew espèrent que Mimi et Steve parviendront à se réconcilier... car, dans ce cas, elle déménagera enfin de chez lui ! La tâche s'avère compliquée, puisque Steve n'est pas seul : sa petite amie Sri Lankaise l'a accompagné.
S09E24 - Saute d'humeur
Mimi vient enfin de déménager ! Drew décide donc demander la main de Kelly et compte lui offrir la bague de fiançailles de sa grand-mère. C'est à ce moment qu'il apprend que les parents de Kelly sont sur le point de divorcer. Alors qu'il essaye de cacher cette nouvelle à sa bien aimée, Drew se rend compte que la mère de Kelly se console dans les bras de Lewis !
S09E25 - Un nouveau départ
Drew voudrait acheter un magasin spécialisé dans le "rétro" et cherche à s'associer avec Wick, devenu riche récemment. Le problème, c'est que l'argent de Wick lui vient de son beau-père et qu'il trompe sa femme. Il va donc falloir que Drew s'arrange pour que ces coucheries extraconjugales ne soient pas révélées, au risque de faire une croix sur son projet.
S09E26 - La bague au doigt
Kelly accepte finalement d'épouser Drew... mais est-ce que tout va se passer comme prévu ?